methyl 1-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1030593-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-methylphenyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1030593-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PJALADQQPLAXLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromophenyl)-3-hydroxyacrylate 、 邻甲苯胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到methyl 1-(2-methylphenyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的芳基溴化物的分子内胺化反应合成N取代的吲哚-3-羧酸衍生物

  摘要：

  使用CuI-K 3 PO 4 -DMF系统，通过Ullmann型分子内芳基化反应，可以高效合成1 H-吲哚-3-羧酸甲酯的各种N-烷基化和N-芳基化衍生物。该催化胺化过程可以在温和的条件下在空气气氛下以良好至高的产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo800630v

文献信息

• Synthesis of N-Substituted Indole-3-carboxylic Acid Derivatives via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Bromides
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Alexander V. Karchava、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1021/jo800630v

  日期：2008.6.1

  A variety of N-alkylated and N-arylated derivatives of methyl 1H-indole-3-carboxylate were synthesized efficiently via Ullmann-type intramolecular arylamination, using the CuI−K3PO4−DMF system. This catalytic amination procedure can be performed with good to high yields under mild conditions under an air atmosphere.

  使用CuI-K 3 PO 4 -DMF系统，通过Ullmann型分子内芳基化反应，可以高效合成1 H-吲哚-3-羧酸甲酯的各种N-烷基化和N-芳基化衍生物。该催化胺化过程可以在温和的条件下在空气气氛下以良好至高的产率进行。