methyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-3-phenyl-propionate | 287930-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-3-phenyl-propionate
• 英文别名: methyl (3S)-3-(2,4-dimethoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 287930-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: DWQCENNNJMYFTB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-3-phenyl-propionate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 、 (R)-3-氨基-3-苯基 丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性乙酸酯的不对称曼尼希型反应：路易斯酸对醛亚胺活化的影响

  摘要：

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸的烯醇锂有效地添加到醛亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的亚胺，发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程，该手性乙酸酯具有光学纯的2,6-双（2-异丙基苯基）-3,5-二甲基苯酚作为具有轴向手性的手性助剂。路易斯酸添加剂在庞大的手性乙酸酯的曼尼希型添加中可能在亚胺官能团的显着活化中起补充作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01042-5
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-3-phenylpropionate 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(2,4-dimethoxyphenyl)amino-3-phenyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  手性乙酸酯的不对称曼尼希型反应：路易斯酸对醛亚胺活化的影响

  摘要：

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸的烯醇锂有效地添加到醛亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的亚胺，发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程，该手性乙酸酯具有光学纯的2,6-双（2-异丙基苯基）-3,5-二甲基苯酚作为具有轴向手性的手性助剂。路易斯酸添加剂在庞大的手性乙酸酯的曼尼希型添加中可能在亚胺官能团的显着活化中起补充作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01042-5

文献信息

• Asymmetric Mannich-Type Reactions of Aldimines with a Chiral Acetate
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol000099e

  日期：2000.6.1

  strongly on the use of o-alkoxy (or o-fluoro) aniline-derived aldimines which have been found to have a potential effect on the enolate addition. This scope was expanded to the asymmetric process using the chiral acetate. A Lewis acid additive has a complementary role in the pronounced activation of imine functionalities.

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸烯醇锂有效地添加到亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的醛亚胺，已发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程。路易斯酸添加剂在亚胺官能团的明显活化中具有互补作用。
• Development of Catalytic Enantioselective Mannich Reactions Using Esters
  作者：Yasuhiro Yamashita、Seiya Fushimi、Trisha Banik、Tomoya Kimura、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04326

  日期：2024.3.1

  Catalytic enantioselective Mannich reactions of simple nonactivated esters proceeded using a chiral potassium strong base catalyst prepared from a chiral bisoxazoline and potassium hexamethyldisilazide. Alkyl acetates, alkyl propionates, and an alkyl butyrate were employed as the simple esters, and the desired reactions proceeded smoothly to afford Mannich products in good to high yields with high

  使用由手性双恶唑啉和六甲基二硅氮化钾制备的手性钾强碱催化剂进行简单非活化酯的催化对映选择性曼尼希反应。使用乙酸烷基酯、丙酸烷基酯和丁酸烷基酯作为简单酯，所需反应顺利进行，以良好到高产率和高对映选择性提供曼尼希产物。其中一款产品成功用于Maraviroc的不对称全合成。