(R)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 1221687-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (R)-3,4-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one；(3R)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1221687-33-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: OXDLAMQRYBBLGI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 二氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(R)-3-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和喹喔啉酮的首次常规，高效和高对映选择性还原

  摘要：

  简单而有效：首次以高度对映选择性的方式合成了一系列多样的取代的四氢喹喔啉和二氢喹喔啉（参见方案）。使用这种无金属的氢化反应，可以在最少的反应步骤中分离出具有高度药用价值，高收率和出色对映选择性的这些产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902907

文献信息

• 1,2-Diamines as the Amine Sources in Amidation and Rhodium-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination Cascade Reactions
  作者：Rongrong Xie、Cungang Liu、Renwei Lin、Runchen Zhang、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01728

  日期：2022.8.12

  The sturdy chelation of 1,2-diamines and transition-metals would retard or even interrupt the routine catalytic cycles. In the amidation and asymmetric reductive amination (ARA) cascade reactions of diamines and ketoesters, we deployed sets of additives to ensure a smooth transformation catalyzed by the complexes of rhodium and versatile and highly modular phosphoramidite-phosphine ligands. The tunability

  1,2-二胺和过渡金属的牢固螯合会延迟甚至中断常规催化循环。在二胺和酮酯的酰胺化和不对称还原胺化 (ARA) 级联反应中，我们部署了多组添加剂，以确保由铑和多功能且高度模块化的亚磷酰胺-膦配体的配合物催化的平稳转化。充分利用配体的可调性来适应各种二胺和α-酮酯，从而有效合成手性 3,4-二氢喹喔啉酮。
• The First General, Efficient and Highly Enantioselective Reduction of Quinoxalines and Quinoxalinones
  作者：Magnus Rueping、Francisco Tato、Fenja. R. Schoepke

  DOI：10.1002/chem.200902907

  日期：——

  Simple yet efficient: A series of diverse substituted tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones have been synthesized for the first time in a highly enantioselective fashion (see scheme). Using this metal‐free hydrogenation it is possible to isolate these products, which are of high pharmaceutical interest, in good yields and with excellent enantioselectivities in a minimal number of reaction

  简单而有效：首次以高度对映选择性的方式合成了一系列多样的取代的四氢喹喔啉和二氢喹喔啉（参见方案）。使用这种无金属的氢化反应，可以在最少的反应步骤中分离出具有高度药用价值，高收率和出色对映选择性的这些产物。