5-hexyl-N-methyl-indole | 1384974-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hexyl-N-methyl-indole
• 英文别名: 5-Hexyl-1-methylindole；5-hexyl-1-methylindole
• CAS: 1384974-72-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: MGTCAPDBIMSVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 5-hexyl-N-methyl-indole
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下连续钯催化有机锂试剂与芳基溴的交叉偶联反应

  摘要：

  近年来，在交叉偶联反应中直接使用容易获得且相对便宜的有机锂试剂的情况越来越多。然而，这些商品试剂的大规模应用仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报道了有机锂试剂与芳基溴化物的快速、高效、连续的 Pd 催化交叉偶联，该反应在 40 秒内进行，无需预催化剂活化和惰性气氛即可合成各种官能化芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301289

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylations of Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Amanda L. Silberstein、Stephen D. Ramgren、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ol301681z

  日期：2012.7.20

  The alkylation of aryl sulfamates and carbamates using iron catalysis is reported. The method constructs sp2–sp3 carbon–carbon bonds and provides synthetically useful yields across a range of substrates (>35 examples). The directing group ability of sulfamates and carbamates, accompanied by their low reactivity toward conventional cross-couplings, renders these substrates useful for the synthesis of

  报道了使用铁催化的芳基氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的烷基化。该方法构建了 sp 2 –sp 3碳-碳键，并在一系列底物（> 35 个示例）中提供了合成有用的产率。氨基磺酸酯和氨基甲酸酯的导向基团能力，以及它们对传统交叉偶联的低反应性，使得这些底物可用于合成多官能化芳烃。
• In Continuo Pd‐Catalysed Cross Coupling Reactions of Organolithium Reagents with Aryl Bromides Under Aerobic Conditions
  作者：Jacopo Brucoli、Davide Gariboldi、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi、Vito Capriati、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/ejoc.202301289

  日期：2024.2.12

  The direct use of readily available and relatively inexpensive organolithium reagents in cross-coupling reactions is grown in recent years. However, the large-scale application of these commodity reagents remains a formidable challenge. Here we report fast, efficient, and in continuo Pd-catalysed cross couplings of organolithium reagents with aryl bromides that proceed in 40 s, allowing the synthesis

  近年来，在交叉偶联反应中直接使用容易获得且相对便宜的有机锂试剂的情况越来越多。然而，这些商品试剂的大规模应用仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们报道了有机锂试剂与芳基溴化物的快速、高效、连续的 Pd 催化交叉偶联，该反应在 40 秒内进行，无需预催化剂活化和惰性气氛即可合成各种官能化芳基化合物。