2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide | 1256958-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
• CAS: 1256958-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BClNO₃
• 分子量: 281.547
• InChiKey: YTPJXBNQLDJSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(6-(3-carbamoyl-4-chlorophenyl)quinazolin-4-yl)-N-(2-morpholinoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现含有6-苯甲酰胺的4-苯基喹唑啉衍生物作为新型PI3Kδ抑制剂

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列新型的含有4-苯基喹唑啉的6-苯甲酰胺衍生物作为PI3Kδ抑制剂。建立了该系列化合物的初步SAR。PI3Kδ抑制试验表明，大多数合成的化合物均具有显着的抗PI3Kδ活性。化合物12h是最有效的PI3Kδ抑制剂，IC 50值为17 nM。这些结果表明，含有6-苯甲酰胺的4-苯基喹唑啉是一种令人鼓舞的化学亚结构，值得进一步的结构探索，以鉴定出新型且高效的PI3Kδ抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160720160523
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酰胺 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现含有6-苯甲酰胺的4-苯基喹唑啉衍生物作为新型PI3Kδ抑制剂

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列新型的含有4-苯基喹唑啉的6-苯甲酰胺衍生物作为PI3Kδ抑制剂。建立了该系列化合物的初步SAR。PI3Kδ抑制试验表明，大多数合成的化合物均具有显着的抗PI3Kδ活性。化合物12h是最有效的PI3Kδ抑制剂，IC 50值为17 nM。这些结果表明，含有6-苯甲酰胺的4-苯基喹唑啉是一种令人鼓舞的化学亚结构，值得进一步的结构探索，以鉴定出新型且高效的PI3Kδ抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160720160523

文献信息

• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TUBERCULOSIS INHIBITORS
  申请人：Wang Tiansheng

  公开号：US20110053916A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the inventions and

  本发明涉及用于治疗结核病的抑制剂化合物。该发明还提供了制备该发明化合物的方法。
• Pyrimidine compounds as tuberculosis inhibitors
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US09422271B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of treating tuberculosis. The invention also provides processes for preparing compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗结核病的抑制剂化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Synthesis and antitumor activities evaluation of m-(4-morpholinoquinazolin-2-yl)benzamides in vitro and in vivo
  作者：Xiao-Meng Wang、Min-Hang Xin、Jing Xu、Bo-Rui Kang、Yan Li、She-Min Lu、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.037

  日期：2015.5

  In the present study, a series of m-(4-morpholinoquinazolin-2-yl)benzamides were designed, synthesized and characterized. The antiproliferative activities of the synthesized compounds were evaluated against two human cell lines (HCF-116 and MCF-7). Compounds with IC50 values below 4 mu M were further evaluated against U-87 MG and A549 cell lines. Among these evaluated compounds, compound T10 displayed a remarkable antiproliferative effect in vitro. The hoechst staining assay showed that compound T10 caused morphological changes. The cell cycle and apoptosis assay further indicated that compound T10 can arrest HCT-116 cells in G2/M and G0/G1 phase and induce apoptosis. PI3K enzyme assays indicated that compounds 17 and T10 selectively inhibit PI3K alpha. A Western bolt assay further suggested that compound T10 can block the PI3K/Akt/mTOR pathway. Moreover, compound T10 inhibited tumor growth on a mice S180 homograft model. These findings directly identify m-(4-morpholinoquinazolin-2-yl)benzamide derivatives as novel anticancer agents. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.