(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-(benzylcarbamoyl-methyl) ester 1-tert-butyl ester | 122885-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-(benzylcarbamoyl-methyl) ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 2-O-[2-(benzylamino)-2-oxoethyl] 1-O-tert-butyl (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 122885-42-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: QWGJACFSGRSGJK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 2-溴-N-苄基-乙酰胺 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 2-(benzylcarbamoyl-methyl) ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofO-(α-Aminoacyl)glycolic and -lactic Amides from 2-Bromoacetamides or -propanamides withN-Protected Amino Acids

  摘要：

  含有伯、仲或叔卤代物和伯或仲酰胺官能团的2-溴代羧酰胺，在氧化银存在下与N-保护氨基酸反应，以高产率得到所需的脱氧肽类似物。在合成乳酰胺衍生物时观察到一些消旋化现象。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27761

文献信息

• Synthesis of<i>O</i>-(α-Aminoacyl)glycolic and -lactic Amides from 2-Bromoacetamides or -propanamides with<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：G. Cavicchioni、F. D'Angeli、A. Casolari、P. Orlandini

  DOI：10.1055/s-1988-27761

  日期：——

  2-Bromocarboxamides carrying a primary, secondary or tertiary halide and a primary or secondary amide function react with N-protected amino acids in the presence of silver oxide to afford the desired depsipeptide analogs in high yields. Some racemization was observed in the synthesis of a lactoylamide derivative.

  含有伯、仲或叔卤代物和伯或仲酰胺官能团的2-溴代羧酰胺，在氧化银存在下与N-保护氨基酸反应，以高产率得到所需的脱氧肽类似物。在合成乳酰胺衍生物时观察到一些消旋化现象。