ethyl (2E,4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-5-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)pent-2-enonate | 1196791-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (2E,4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-5-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)pent-2-enonate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4R,5R)-5-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1196791-97-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: KLFZCDWKQGGEPK-NCQICXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-5-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)pent-2-enonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2E,4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-5-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酚酸B的所有立体异构体的总合成

  摘要：

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/jo901927w
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以5.68 g的产率得到ethyl (2E,4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-5-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)pent-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  酚酸B的所有立体异构体的总合成

  摘要：

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。

  DOI：

  10.1021/jo901927w

文献信息

• Total Syntheses of All Stereoisomers of Phenatic Acid B
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1021/jo901927w

  日期：2009.11.20

  The total syntheses of all stereoisomers of phenatic acid B and determination of their absolute configuration are described. The synthetic strategy is based on an efficient combination of the Sharpless asymmetric dihydroxylation, the Johnson−Claisen rearrangement, and hydroboration−oxidation. It involves 11−12 steps and overall yield of 5−8%.

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。