(5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-17-Hydroxy-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester | 144460-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-17-Hydroxy-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8Z,11Z,14Z,17R)-17-hydroxyicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 144460-23-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: PHZFMZXBCVGACC-ZWTDEZKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-17-Hydroxy-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-(S)-17-Hydroxy-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成17和18-羟基二十碳四烯酸，细胞色素P450花生四烯酸代谢物

  摘要：

  标题生物活性类花生酸类化合物是由L-苹果酸二甲酯通过收敛策略利用醚二烷基铜酸酯相对于甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯的差异反应性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61226-1
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-17-((R)-2-Methoxycarbonyl-1-methyl-ethoxy)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-(R)-17-Hydroxy-icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性缩醛：16-，17-和18-羟基二十碳四烯酸，细胞色素P-450花生四烯酸酯代谢产物的立体控制合成

  摘要：

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00059-7

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 17- and 18-hydroxyeicosatetraenoic acids, cytochrome P450 arachidonate metabolites
  作者：J.R. Falck、Sun Lumin、Sang-Gyeong Lee、Bertrand Heckmann、Charles Mioskowski、Armando Karara、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61226-1

  日期：1992.8

  The title bioactive eicosanoids were prepared from dimethyl L-malate by a convergent strategy exploiting the differential reactivity of ethereal dialkylcuprates towards tosylates versus bromides.

  标题生物活性类花生酸类化合物是由L-苹果酸二甲酯通过收敛策略利用醚二烷基铜酸酯相对于甲苯磺酸酯对甲苯磺酸酯的差异反应性制备的。
• Chiral acetals: Stereocontrolled syntheses of 16-, 17-, and 18-hydroxyeicosatetraenoic acids, cytochrome P-450 arachidonate metabolites
  作者：Bertrand Heckmann、Charles Mioskowski、Sun Lumin、J.R. Falck、Shouzuo Wei、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00059-7

  日期：1996.2

  Chiral adducts from Grignard or allylsilane additions to 1,3-dioxan/1,3-dioxolan-4-ones were exploited for the total synthesis of the R− and S-isomers of the title eicosanoids.

  从格氏试剂或烯丙基硅烷添加手性加合物1,3-二恶烷/ 1,3-二氧戊环-4-酮被利用为的全合成- [R -和小号-异构体的标题的类二十烷酸。