2,3,3-trimethylindoline | 802919-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethylindoline
• 英文别名: (S)-2,3,3-trimethylindoline；(2S)-2,3,3-trimethyl-1,2-dihydroindole
• CAS: 802919-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: IVWSGOOPQGMALJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 imine reductase identified from Paenibacillus lactis 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到2,3,3-trimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  利用乳酸芽孢杆菌的亚胺还原酶高效合成手性吲哚啉

  摘要：

  为高效不对称还原3的酶促过程ħ以及3个-indoles ħ -吲哚碘化物被首次开发的。使用从乳酸杆菌（Paenibacillus lactis）（PISIR）中鉴定出的一种新的亚胺还原酶，可以在温和的反应条件下以高收率和优异的对映体纯度（最高> 99％ee）轻松合成各种手性二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500160

文献信息

• Tunable ferrocenyl diphosphine ligands for the Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation of N-aryl imines
  作者：Hans-Ulrich Blaser*、Hans-Peter Buser、Robert Häusel、Hans-Peter Jalett、Felix Spindler*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00766-x

  日期：2001.3

  Ferrocenyl diphosphines R2PF-P(R′)2 are effective, tunable ligands for the iridium catalyzed enantioselective hydrogenation of N-aryl imines in the presence of iodide and acid promoters. Structure–activity/selectivity correlations were found for the hydrogenation of N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1′-methoxymethyl)-ethylidene-amine (MEA-imine) and for 2,3,3-trimethylindolenine (TMI). Extremely high catalytic

  二茂铁基二膦R 2 PF-P（R'）2是在碘化物和酸促进剂存在下铱催化的N-芳基亚胺对映体选择性氢化的有效，可调节的配体。发现了N-（2-乙基-6-甲基苯基）-N-（1'-甲氧基甲基）-亚乙基-胺（MEA-亚胺）和2,3,3-三甲基吲哚的氢化的结构-活性/选择性相关性（TMI）。使用[Ir（cod）Cl] 2和（R）-（S）-PPF-P（3,5-Xyl）2原位生成的催化剂观察到，MEA亚胺具有极高的催化活性和中等至良好的对映选择性。（xyliphos）。使用相同类型的催化剂，尽管具有较低的催化剂活性，但其他几种N-芳基亚胺也可以以31％至96％的对映选择性进行氢化。
• [EN] CATIONIC TRANSITION-METAL ARENE CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS ARÈNE-MÉTAL DE TRANSITION CATIONIQUES
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES I

  公开号：WO2009132443A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Disclosed are cationic ruthenium arene complexes of Formula (I): [Ru(D-Z1-NHR1)(Ar)(LB)n]r+[Y-]r wherein Ar is optionally substituted aryl, D-Z1-NHR1 is a coordinated bidentate ligand wherein D, Z1, R1 and R2 are as defined herein, and where R1 and Ar, or R2 and Ar may be linked together, n is 0 or 1, r is 1 or 2, LB is a neutral Lewis base, and Y is a non-coordinating anion. The complexes are active catalysts for reduction reactions, including the transfer-hydrogenation of carbon-oxygen (C=O) and carbon-nitrogen (C=N) double bonds.

  公开了配方（I）的阳离子钌芳烃配合物：[Ru(D-Z1-NHR1)(Ar)(LB)n]r+[Y-]r，其中Ar是可选择地取代的芳基，D-Z1-NHR1是一个配位的双齿配体，其中D、Z1、R1和R2如本文所定义，并且其中R1和Ar，或者R2和Ar可以连接在一起，n为0或1，r为1或2，LB是一个中性的路易斯碱，Y是一个非配位的阴离子。这些配合物是还原反应的活性催化剂，包括碳氧（C=O）和碳氮（C=N）双键的转移氢化。
• Efficient Synthesis of Chiral Indolines using an Imine Reductase from <i>Paenibacillus lactis</i>
  作者：Hao Li、Zheng-Jiao Luan、Gao-Wei Zheng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500160

  日期：2015.5.26

  An enzymatic process for the efficient asymmetric reduction of 3H‐indoles as well as 3H‐indole iodides was developed for the first time. Using a new imine reductase identified from Paenibacillus lactis (PlSIR), various chiral indolines were facilely synthesized in good yields and excellent enantiopurities (up to >99% ee) under mild reaction conditions.

  为高效不对称还原3的酶促过程ħ以及3个-indoles ħ -吲哚碘化物被首次开发的。使用从乳酸杆菌（Paenibacillus lactis）（PISIR）中鉴定出的一种新的亚胺还原酶，可以在温和的反应条件下以高收率和优异的对映体纯度（最高> 99％ee）轻松合成各种手性二氢吲哚。
• Asymmetric Pnictogen-Bonding Catalysis: Transfer Hydrogenation by a Chiral Antimony(V) Cation/Anion Pair
  作者：Jian Zhang、Jun Wei、Wei-Yi Ding、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c02808

  日期：2021.5.5

  Pnictogen-bonding catalysis based on σ-hole interactions has recently attracted the attention of synthetic chemists. As a proof-of-concept for asymmetric pnictogen-bonding catalysis, we report herein an enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines catalyzed by a novel chiral antimony cation/anion pair. The chiral pnictogen catalyst library could be rapidly accessed from triarylstibine with

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。
• A New Class of Versatile Chiral-Bridged Atropisomeric Diphosphine Ligands:  Remarkably Efficient Ligand Syntheses and Their Applications in Highly Enantioselective Hydrogenation Reactions
  作者：Liqin Qiu、Fuk Yee Kwong、Jing Wu、Wai Har Lam、Shusun Chan、Wing-Yiu Yu、Yue-Ming Li、Rongwei Guo、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja0602694

  日期：2006.5.1

  A series of chiral diphosphine ligands denoted as PQ-Phos was prepared by atropdiastereoselective Ullmann coupling and ring-closure reactions. The Ullmann coupling reaction of the biaryl diphosphine dioxides is featured by highly efficient central-to-axial chirality transfer with diastereomeric excess >99%. This substrate-directed diastereomeric biaryl coupling reaction is unprecedented for the preparation

  一系列手性二膦配体表示为 PQ-Phos 是通过 atropdiastereoselective Ullmann 偶联和闭环反应制备的。联芳基二氧化膦的 Ullmann 偶联反应的特点是高效的中心轴手性转移，非对映体过量 >99%。这种以底物为导向的非对映异构联芳基偶联反应在制备手性二氧化膦方面是前所未有的，我们的方法排除了制备对映体纯二膦配体通常所需的繁琐拆分程序。在相关的不对称闭环反应中也揭示了手性识别的影响。桥接两个芳基单元的手性系链创建了一个构象刚性支架，对于对映面分化至关重要；配体支架的微调（例如，二面角）可以通过改变手性系链的链长来实现。制备了对映体纯的 Ru-和 Ir-PQ-Phos 配合物，并将其应用于 α-和 β-酮酯的催化对映选择性氢化（C=O 键还原）、2-(6'-甲氧基-2'-萘基)丙烯酸、烷基取代的 β-脱氢氨基酸（C=C 键还原）和 N-杂芳族化合物（C=N 键