5‐methyl‐2‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐1,2‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one | 129302-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5‐methyl‐2‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐1,2‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；3-methyl-1-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-ol；5-methyl-2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-3-one
• CAS: 129302-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: UIIZYLXNRBBJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‐methyl‐2‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐1,2‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,5-dimethyl-2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Über Thiazole XIV. Mitteilung: Über die Darstellung von 1-[Thiazolyl-(2′)]-pyrazolonen-(5) und 4-[Thiazolyl-(4′)]-antipyrinen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19532860104
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5‐methyl‐2‐(4‐phenylthiazol‐2‐yl)‐1,2‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑-吡唑啉酮杂化物作为有效的 ACE 抑制剂及其对异丙肾上腺素诱导的心肌梗死的心脏保护作用

  摘要：

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000140