N-(4-乙酰基苯基)-4-羟基苯磺酰胺 | 940951-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-乙酰基苯基)-4-羟基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-Acetylphenyl)-4-hydroxybenzenesulfonamide
• CAS: 940951-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: DPVFFMQGHJOVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰基苯基)-4-羟基苯磺酰胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-(4-hydroxybenzenesulfonamide)-3,4-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Evaluation of Sulfonamide Chalcones on β-Secretase and Acylcholinesterase

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）的作用与阿尔茨海默病（AD）的发病密切相关。研究了氨基查尔酮衍生物抑制BACE1的能力。母体氨基查尔酮对BACE1的IC50值为两位数的微摩尔水平。通过将苯磺酰基衍生物引入氨基，活性提高了10倍或更多：1（IC50 = 48.2 μM）与4a（IC50 = 1.44 μM）以及2（IC50 = 17.7 μM）与5a（IC50 = 0.21 μM）。活性受查尔酮B环上羟基的位置和数量显著影响：3,4-二羟基5a（IC50 = 0.21 μM）> 4-羟基4a（IC50 = 1.44 μM）> 2,4-二羟基6（IC50 = 3.60 μM）> 2,5-二羟基7（IC50 = 16.87 μM）> 无羟基4b（IC50 = 168.7 μM）。Lineweaver-Burk和Dixon图及其二次重绘表明化合物5a是一种混合抑制剂，具有可逆和时间依赖性行为。强效的BACE1抑制剂4a、c、f和5a–c对其他两种与AD发病机制相关的酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE），表现出中等抑制作用，IC50值分别在56.1 ~ 95.8 μM和19.5 ~ 79.0 μM之间。

  DOI：

  10.3390/molecules18010140
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酰氯 、 4-氨基苯乙酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-乙酰基苯基)-4-羟基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Evaluation of Sulfonamide Chalcones on β-Secretase and Acylcholinesterase

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）的作用与阿尔茨海默病（AD）的发病密切相关。研究了氨基查尔酮衍生物抑制BACE1的能力。母体氨基查尔酮对BACE1的IC50值为两位数的微摩尔水平。通过将苯磺酰基衍生物引入氨基，活性提高了10倍或更多：1（IC50 = 48.2 μM）与4a（IC50 = 1.44 μM）以及2（IC50 = 17.7 μM）与5a（IC50 = 0.21 μM）。活性受查尔酮B环上羟基的位置和数量显著影响：3,4-二羟基5a（IC50 = 0.21 μM）> 4-羟基4a（IC50 = 1.44 μM）> 2,4-二羟基6（IC50 = 3.60 μM）> 2,5-二羟基7（IC50 = 16.87 μM）> 无羟基4b（IC50 = 168.7 μM）。Lineweaver-Burk和Dixon图及其二次重绘表明化合物5a是一种混合抑制剂，具有可逆和时间依赖性行为。强效的BACE1抑制剂4a、c、f和5a–c对其他两种与AD发病机制相关的酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE），表现出中等抑制作用，IC50值分别在56.1 ~ 95.8 μM和19.5 ~ 79.0 μM之间。

  DOI：

  10.3390/molecules18010140

文献信息

• Evaluation of anti-pigmentary effect of synthetic sulfonylamino chalcone
  作者：Woo Duck Seo、Young Bae Ryu、Marcus J. Curtis-Long、Chan Woo Lee、Hyung Won Ryu、Ki Chang Jang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.049

  日期：2010.5

  The 4'-(p-toluenesulfonylamino)-4-hydroxychalcone (TSAHC), which bears inhibitory chemotypes for both alpha-glucosidase and tyrosinase, was evaluated for tyrosinase activity and depigmenting ability relative to compounds designed to only target tyrosianse activity. TSAHC emerged to be a competitive reversible inhibitor of mushroom tyrosinase. More importantly, it was also able to return the melanin content of alpha-melanocyte stimulated by alpha-MSH to base levels unlike other inhibitors that only targeted tyrosinase. The Western blot for expression levels of proteins involved in melanogenesis showed that TSAHC significantly decreased three main tyrosinase related protein in melanin biosynthesis, tyrosinase, TRP-1 and TRP-2. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DESACETYLASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2007067993A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] Disclosed herein are compounds of formula I and methods used for treating disease states including, but not limited to cancers, autoimmune diseases, tissue damage, central nervous system disorders, neurodegenerative disorders, fibrosis, bone disorders, polyglutamine- repeat disorders, anemias, thalassemias, inflammatory conditions, cardiovascular conditions, and disorders in which angiogenesis play a role in pathogenesis. In addition, methods of modulating the activity of histone deacetylase (HDAC) are also disclosed.
  [FR] La présente invention concerne des composés et des procédés utilisés pour traiter des états pathologiques comprenant, sans y être limités, des cancers, des maladies auto-immunes, des lésions tissulaires, des troubles du système nerveux central, des maladies neurodégénératives, la fibrose, des troubles osseux, des troubles de répétition de polyglutamine, des anémies, des thalassémies, des états inflammatoires, des troubles cardiovasculaires, et des troubles dans lesquels l'angiogenèse joue un rôle dans la pathogenèse. De plus, la présente invention concerne des procédés de modulation de l'activité de l'histone désacétylase (HDAC).
• Inhibitory Evaluation of Sulfonamide Chalcones on β-Secretase and Acylcholinesterase
  作者：Jae Kang、Jung Cho、Marcus Curtis-Long、Hyung Ryu、Jin Kim、Hye Kim、Heung Yuk、Dae Kim、Ki Park

  DOI：10.3390/molecules18010140

  日期：——

  The action of β-secretase (BACE1) is strongly correlated with the onset of Alzheimer’s disease (AD). Aminochalcone derivatives were examined for their ability to inhibit BACE1. Parent aminochalcones showed two digit micromolar IC50s against BACE1. Potency was enhanced 10-fold or more by introducing benzenesulfonyl derivatives to the amino group: 1 (IC50 = 48.2 μM) versus 4a (IC50 = 1.44 μM) and 2 (IC50 = 17.7 μM) versus 5a (IC50 = 0.21 μM). The activity was significantly influenced by position and number of hydroxyl groups on the chalcone B-ring: 3,4-dihydroxy 5a (IC50 = 0.21 μM) > 4-hydroxy 4a (IC50 = 1.44 μM) > 2,4-dihydroxy 6 (IC50 = 3.60 μM) > 2,5-dihydroxy 7 (IC50 = 16.87 μM) > des hydroxy 4b (IC50 = 168.7 μM). Lineweaver-Burk and Dixon plots and their secondary replots indicate that compound 5a was a mixed inhibitor with reversible and time-dependent behavior. Potent BACE1 inhibitors 4a,c,f, 5a–c showed moderate inhibition against two other enzymes implicated in AD pathogenesis, acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE), with IC50s ranging between 56.1 ~ 95.8 μM and 19.5 ~ 79.0 μM, respectively.

  β-分泌酶（BACE1）的作用与阿尔茨海默病（AD）的发病密切相关。研究了氨基查尔酮衍生物抑制BACE1的能力。母体氨基查尔酮对BACE1的IC50值为两位数的微摩尔水平。通过将苯磺酰基衍生物引入氨基，活性提高了10倍或更多：1（IC50 = 48.2 μM）与4a（IC50 = 1.44 μM）以及2（IC50 = 17.7 μM）与5a（IC50 = 0.21 μM）。活性受查尔酮B环上羟基的位置和数量显著影响：3,4-二羟基5a（IC50 = 0.21 μM）> 4-羟基4a（IC50 = 1.44 μM）> 2,4-二羟基6（IC50 = 3.60 μM）> 2,5-二羟基7（IC50 = 16.87 μM）> 无羟基4b（IC50 = 168.7 μM）。Lineweaver-Burk和Dixon图及其二次重绘表明化合物5a是一种混合抑制剂，具有可逆和时间依赖性行为。强效的BACE1抑制剂4a、c、f和5a–c对其他两种与AD发病机制相关的酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE），表现出中等抑制作用，IC50值分别在56.1 ~ 95.8 μM和19.5 ~ 79.0 μM之间。