N-(4-乙酰苯基)-4-硝基苯甲酰胺 | 62507-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-乙酰苯基)-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: (p-Nitrobenzoyl)-p-acetylanilid
• CAS: 62507-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00419122
• 分子量: 284.271
• InChiKey: CZANJAQNQSTZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-乙酰苯基)-4-硝基苯甲酰胺 在 二乙胺 盐酸羟胺 作用下， 以 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-nitro-N-[4-(2-oxospiro[1H-indole-3,5'-4H-1,2-oxazole]-3'-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bayoumy; El Bahaie; Abdel-Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 520 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 4-硝基苯甲酰氯 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-乙酰苯基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型2-吡唑啉衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了新的查尔酮衍生物，合成了一系列新的N-（4-（1-苯基-5-芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-基）苯基）-4-取代的苯甲酰胺衍生物。使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱法，元素分析确定所有新合成的化合物，并评估其对HeLa，MCF-7，MKN-45癌细胞系和NIH-3T3细胞的体外抗增殖活性使用MTT分析的线。通过蛋白质印迹分析检测Bax和Bcl-2蛋白的表达，并测量caspase-3酶活性。值得注意的是，化合物1f和2f在所有三种癌细胞中均显示出显着的细胞毒性作用，对NIH-3T3正常细胞未显示出细胞毒性。（IC 50  = 26.66±2.73μM对HeLa，IC 50  = 9.41±2.19μM对MCF-7，IC 50  = 5.17±3.54μM上MKN-45为1F。IC 50  = 17.96±3.34μM对HeLa，IC 50  = 对于2f，在MCF-7上为0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104063

文献信息

• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Synthesis, Docking Study and Biological Evaluation of Amide‐Based Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors with Novel Secondary Pharmacophore of Pyrimidin‐2‐ol
  作者：Leila Hejazi、Abraham Ebadi、Zeynab Fakhar、Maryam Nazari、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1002/cbdv.202200231

  日期：2022.11

  Soluble epoxide hydrolase enzyme (sEH) is one of the most promising and emerging targets to develop drugs for multiple disease indications, including hypertension, diabetes, stroke, dyslipidemia, pain, etc. Most inhibitor scaffolds have a urea or amide moiety to mimic the active-site transition state. In this regard, we developed a series of amide sEH inhibitors with a pyrimidin-2-ol ring as a new

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- 4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算
• Cooperative synergistic effects of multiple functional groups in amide‐containing polyimides with pyridine ring and pendent tert‐butyl
  作者：Tianmin Cao、Xun Wang、Rongbin Zhang、Shichang Chen、Haixia Qi、Yuqing Yao、Feng Liu

  DOI：10.1002/pol.20230217

  日期：2023.8

  In this work, pyridine ring and pendent tert‐butyl were introduced into the diamine NTPA in view of improving the processability and transparency of the PIs via inhibiting charge‐transfer complexes (CTCs). Meanwhile, the amide linkage was simultaneously introduced in order to boost the thermal and mechanical properties of the PIs by reasonably increasing the polymer stiffness via noncovalent amide H‐bonding. The dianhydride BPADA was employed in the copolymerization with the diamine comonomers of NTPA with ODA in different ratios. Due to the presence of tert‐butyl and pyridine ring, the synthesized co‐PIs showed good optical properties with T₅₀₀ higher than 75% for all co‐PIs, reaching 83% for homopolymer BPADA‐NTPA, higher solubility in organic solvents, and better hydrophobicity with maximum hydrostatic contact angle as high as 91.9°. Meanwhile, the amide H‐bonding increased the mechanical properties of co‐PIs with the maximum tensile strength reaching 127 MPa. Furthermore, amide H‐bonding exceedingly offset the reducing effects of pendent bulky butyl groups on the thermal properties of PIs, and the T_g of the co‐PIs containing NTPA moiety ranged in 244–298°C, remarkably higher than 218°C for homopolymer BPADA‐ODA. This work proved cooperative synergistic effects of multiple functional groups in balancing the general properties of co‐PIs.

  摘要 在这项研究中，为了通过抑制电荷转移络合物（CTCs）来改善聚对苯二甲酸乙二醇酯的可加工性和透明度，在二胺 NTPA 中引入了吡啶环和悬垂叔丁基。同时，为了通过非共价酰胺 H 键来合理增加聚合物的硬度，从而提高聚合绝缘体的热性能和机械性能，还引入了酰胺连接。二酐 BPADA 以不同的比例与二胺共聚物共聚，其中二胺共聚物为 NTPA 和 ODA。由于存在叔丁基环和吡啶环，合成的共 PI 具有良好的光学性能，所有共 PI 的 T500 值均高于 75%，均聚物 BPADA-NTPA 的 T500 值达到 83%，在有机溶剂中的溶解度更高，疏水性更好，最大静水接触角高达 91.9°。同时，酰胺 H 键增加了共聚合物的机械性能，最大拉伸强度达到 127 兆帕。此外，酰胺 H 键还极大地抵消了悬垂大丁基对 PI 热性能的降低作用，含有 NTPA 分子的共 PI 的 Tg 范围为 244-298°C，明显高于均聚物 BPADA-ODA 的 218°C。这项工作证明了多种官能团在平衡共 PI 一般特性方面的协同效应。
• Yasinskii,O.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1977, vol. 47, p. 194 - 198
  作者：Yasinskii,O.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BAYOUMY, B. E.;BAHAIE, SAID, EL;RAHMAN, A. E. ABDEL, J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 6, 520-522
  作者：BAYOUMY, B. E.、BAHAIE, SAID, EL、RAHMAN, A. E. ABDEL

  DOI：——

  日期：——