2-(furfurylidine-imino-amino)-4-phenylthiazole | 96954-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(furfurylidine-imino-amino)-4-phenylthiazole
• 英文别名: N-(4-phenylthiazol-2-yl)-2-formylfuran hydrazone；N-(furan-2-ylmethylideneamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 96954-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00501372
• 分子量: 269.327
• InChiKey: OLGQAKIYYSJBGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(furfurylidine-imino-amino)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过用ω-溴苯乙酮环化硫半脲轻松便捷地合成杂芳族derivatives衍生物

  摘要：

  在室温下，通过缩合硫代半脲酮和ω-溴苯乙酮，可以完成含噻唑单元的衍生物的合成。这种温和，方便，有效的方法可提供所需的产品，并具有良好或极好的收率。它们的结构已通过X射线衍射分析，1 H-NMR，MS，元素分析和IR进行了测定。硫代氨基脲是通过硫代氨基脲与醛或酮的缩合反应制得的。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.585

文献信息

• A convenient and efficient synthesis of heteroaromatic hydrazone derivatives via cyclization of thiosemicarbazone with ω-bromoacetophenone
  作者：Weiwei Liu、Chuanzhou Tao、Lijuan Tang、Jie Li、Yan Jin、Yueqiang Zhao、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.585

  日期：2011.3

  containing thiazole unit was achieved with condensation of thiosemicarbazones and ω‐bromoacetophenone at room temperature. This mild, convenient, and efficient method affords the desired products with good to excellent yields. Their structures have been determined by X‐ray diffractional analysis, 1H‐NMR, MS, elemental analysis, and IR. Thiosemicarbazones were prepared by the condensation of thiosemicarbazide

  在室温下，通过缩合硫代半脲酮和ω-溴苯乙酮，可以完成含噻唑单元的衍生物的合成。这种温和，方便，有效的方法可提供所需的产品，并具有良好或极好的收率。它们的结构已通过X射线衍射分析，1 H-NMR，MS，元素分析和IR进行了测定。硫代氨基脲是通过硫代氨基脲与醛或酮的缩合反应制得的。J.杂环化​​学。（2011）。
• Dash; Mahapatra; Jena, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 11, p. 1092 - 1095
  作者：Dash、Mahapatra、Jena、Naik、Mishra

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, anti-HIV activity, molecular modeling study and QSAR of new designed 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles
  作者：Amna Rauf、Muhammad K. Kashif、Bahjat A. Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Shahid Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.113

  日期：2019.12

  Abstract Taking into consideration the eminence of 1,3-thiazoles in medicinal chemistry and in a view of procuring more pronounced biological contour, the synthesis of 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles 6–43 was made possible by the cyclization reaction of thiosemicarbazones and α-bromoacetophenones. The thiosemicarbazones 5a-m were in turn synthesized from substituted benzaldehydes or acetophenones

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。