Tert-butyl pent-2-ynoate | 1174575-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Tert-butyl pent-2-ynoate
• CAS: 1174575-25-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FNYNYNJLOJJTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl pent-2-ynoate 、 2-(allyloxy)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-10-oxospiro[4.5]deca-1,6,8-triene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过具有三折碳-碳键形成的自由基级联反应合成螺环己二酮

  摘要：

  从2-烯丙氧基苯基重氮离子开始的自由基5-外显环化可通过连续加成炔用于非对映体合成邻-螺环己二酮。螺环系统是在一个[3 + 2 + 1]自由基加成环中形成的，包括三个碳-碳形成，其中最后一个是对重氮衍生的芳基原始位置上的芳族体系的ipso进攻。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00676

文献信息

• Synthesis of indole alkaloid (−)-corynantheidol and formal synthesis of (−)-corynantheidine via one-pot asymmetric azaelectrocyclization
  作者：Yanwu Li、Toyoharu Kobayashi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.045

  日期：2009.8

  The highly efficient asymmetric total synthesis of indole alkaloid, (−)-corynantheidol, containing a 2,4,5-trisubstituted piperidine core, was achieved using a new version of the one-pot azaelectrocyclization reaction. The formal synthesis of (−)-corynantheidine was also achieved using the common synthetic intermediate for these corynantheines.

  使用一锅氮杂电环化反应的新版本，可以高效地完成包含2,4,5-三取代哌啶核的吲哚生物碱（-）- corynantheidol的不对称全合成。（-）- corynantheidine的正式合成也使用这些corynantheines的常用合成中间体完成。
• Efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted 2,5-chiral tetrahydropyridines using a one-pot asymmetric azaelectrocyclization protocol
  作者：Toyoharu Kobayashi、Kenichi Takeuchi、Junichi Miwa、Hiroshi Tsuchikawa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b900897g

  日期：——

  The stereocontrolled synthetic procedure for the preparation of 2,4,5-trisubstituted 2,5-chiral 1,2,5,6-tetrahydropyridines was established using a one-pot asymmetric azaelectrocyclization protocol; the generality of this protocol was demonstrated by synthesizing the title compounds with various aryl and alkenyl substituents at the C-2 position.

  使用一锅式不对称氮杂电环化方案建立了制备2,4,5-三取代的2,5-手性1,2,5,6-四氢吡啶的立体控制合成程序；通过合成在C-2位置带有各种芳基和烯基取代基的标题化合物，证明了该方案的普遍性。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACIDS OR AMINO ACIDS BY HYDRATION OF ACETYLENE COMPOUND
  申请人：Ogo Seiji

  公开号：US20090216044A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下，不使用有害的汞催化剂，通过乙炔化合物（乙炔羧酸）的水合反应合成酮酸的方法，以及一种从乙炔羧酸中在一个容器中（单步或串联合成）合成氨基酸的方法。根据本发明的一种方法实施例，乙炔羧酸在通式（1）所代表的金属盐的存在下被水化，其中M1代表周期表第VIII、IX或X族元素，X1、X2或X3配体代表卤素、H2O或溶剂分子，k代表阳离子种类的价，Y代表阴离子种类，L代表阴离子种类的价，K和L各自独立地表示1或2，k×m=L×n。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACID OR AMINO ACID BY HYDRATION OF ACETHYLENE COMPOUND
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1932824A1

  公开（公告）日：2008-06-18

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X1, X2, or X3 ligand represents halogen, H2O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k × m = L × n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下通过水合乙炔化合物（乙炔-羧酸）合成酮酸的方法，不使用有害的汞催化剂，以及一种在单个容器中从乙炔-羧酸合成氨基酸的方法（单锅或串联合成）。在根据本发明合成酮酸的方法的一个实施方案中，乙炔-羧酸在通式（1）代表的金属盐存在下水合、 其中 M1 代表元素周期表第 VIII、IX 或 X 族中的元素，X1、X2 或 X3 配体代表卤素、H2O 或溶剂分子，K 代表阳离子种类的价数，Y 代表阴离子种类，L 代表阴离子种类的价数，K 和 L 各自独立地代表 1 或 2，且 k × m = L × n。
• US8153839B2
  申请人：——

  公开号：US8153839B2

  公开（公告）日：2012-04-10