[5-Hydroxy-2-oxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 7-{2-[5-hydroxy-2-oxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-heptyl ester | 259855-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-Hydroxy-2-oxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 7-{2-[5-hydroxy-2-oxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-heptyl ester
• 英文别名: 7-[2-[2-hydroxy-5-oxo-3-[(E)-pent-1-enyl]-2H-furan-4-yl]acetyl]oxyheptyl 2-[2-hydroxy-5-oxo-3-[(E)-pent-1-enyl]-2H-furan-4-yl]acetate
• CAS: 259855-70-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₁₀
• 分子量: 548.631
• InChiKey: BUSSXKJSRUGKHI-WFYKWJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Hydroxy-2-oxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 7-{2-[5-hydroxy-2-oxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-heptyl ester 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到[2,5-Dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 7-{2-[2,5-dioxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对CP-225,917和CP-263,114的仿生方法研究。

  摘要：

  概述了结构复杂的非共轭CP-225,917（1）的生物合成。该提议中的关键步骤是由月桂酸和草酰乙酸缩合得到的C（16）酸酐的二聚化。此步骤的重要元素是两个硫酯键所产生的模板作用，让人联想到聚酮化合物或脂肪酸合酶途径。基于此原理，研究了以1，n-二醇系链为模板的两种C（11）酸酐的二聚化，导致了CP-225,917和CP-263,114的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo9911286
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxo-3-[(E)-pent-1-enyl]-2H-furan-4-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [5-Hydroxy-2-oxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetic acid 7-{2-[5-hydroxy-2-oxo-4-((E)-pent-1-enyl)-2,5-dihydro-furan-3-yl]-acetoxy}-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对CP-225,917和CP-263,114的仿生方法研究。

  摘要：

  概述了结构复杂的非共轭CP-225,917（1）的生物合成。该提议中的关键步骤是由月桂酸和草酰乙酸缩合得到的C（16）酸酐的二聚化。此步骤的重要元素是两个硫酯键所产生的模板作用，让人联想到聚酮化合物或脂肪酸合酶途径。基于此原理，研究了以1，n-二醇系链为模板的两种C（11）酸酐的二聚化，导致了CP-225,917和CP-263,114的核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo9911286