2-amino-6-(trifluoromethyl)-3-((1-(6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pyrimidin-4(3H)-one | 1612262-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-amino-6-(trifluoromethyl)-3-((1-(6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-(trifluoromethyl)-3-[[1-[6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]triazol-4-yl]methyl]pyrimidin-4-one
• CAS: 1612262-95-9
• 化学式: C₁₅H₉F₆N₉O
• 分子量: 445.287
• InChiKey: HIKJHNMFXQLPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(trifluoromethyl)-3-((1-(6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到2-amino-3-((1-(1-decyl-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物的合成，细胞毒性，抗微生物和抗生物膜活性

  摘要：

  从6-三氟甲基吡啶-2（1 H）酮2经选择性的O-制备了一系列新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物8a - g和9a - g。烷基化，然后使用水合肼环化，获得6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺4。将化合物4重氮化，然后与叠氮化钠反应，得到3-叠氮基-6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶5。化合物5在Sharpless条件下用N- / O-炔丙基化的嘧啶衍生物进一步环环化，分别得到化合物6和7。将每组化合物6和7用不同的烷基卤化物烷基化，得到各自的产物8和9。筛选了所有产品对四种人类癌细胞系（如A549-肺（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺（HTB-81）和HeLa宫颈癌（CCL-2））的细胞毒性，化合物9d，9e和9f已经证明了显示出有希望的活动。还对产品的抗微生物，抗生物

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.084
• 作为产物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-amino-6-(trifluoromethyl)-3-((1-(6-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物的合成，细胞毒性，抗微生物和抗生物膜活性

  摘要：

  从6-三氟甲基吡啶-2（1 H）酮2经选择性的O-制备了一系列新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物8a - g和9a - g。烷基化，然后使用水合肼环化，获得6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺4。将化合物4重氮化，然后与叠氮化钠反应，得到3-叠氮基-6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶5。化合物5在Sharpless条件下用N- / O-炔丙基化的嘧啶衍生物进一步环环化，分别得到化合物6和7。将每组化合物6和7用不同的烷基卤化物烷基化，得到各自的产物8和9。筛选了所有产品对四种人类癌细胞系（如A549-肺（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺（HTB-81）和HeLa宫颈癌（CCL-2））的细胞毒性，化合物9d，9e和9f已经证明了显示出有希望的活动。还对产品的抗微生物，抗生物

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.084

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, antimicrobial and anti-biofilm activities of novel pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrimidine functionalized 1,2,3-triazole derivatives
  作者：P. Nagender、G. Malla Reddy、R. Naresh Kumar、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.084

  日期：2014.7

  4-b]pyridine 5. Compound 5 was further cyclized with N-/O-propargylated pyrimidine derivatives under Sharpless conditions and obtained compounds 6 and 7, respectively. Each set of compounds 6 and 7 were alkylated with different alkyl halides and obtained respective products 8 and 9. All the products were screened for cytotoxicity against four human cancer cell lines such as A549-Lung (CCL-185), MCF7-Breast

  从6-三氟甲基吡啶-2（1 H）酮2经选择性的O-制备了一系列新颖的吡唑并[3,4- b ]吡啶和嘧啶官能化的1,2,3-三唑衍生物8a - g和9a - g。烷基化，然后使用水合肼环化，获得6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-胺4。将化合物4重氮化，然后与叠氮化钠反应，得到3-叠氮基-6-（三氟甲基）-1 H-吡唑并[3，4- b ]吡啶5。化合物5在Sharpless条件下用N- / O-炔丙基化的嘧啶衍生物进一步环环化，分别得到化合物6和7。将每组化合物6和7用不同的烷基卤化物烷基化，得到各自的产物8和9。筛选了所有产品对四种人类癌细胞系（如A549-肺（CCL-185），MCF7-乳腺癌（HTB-22），DU145-前列腺（HTB-81）和HeLa宫颈癌（CCL-2））的细胞毒性，化合物9d，9e和9f已经证明了显示出有希望的活动。还对产品的抗微生物，抗生物