2,3,6,7,10,11-hexa-(ethoxycarbonylmethoxy)triphenylene | 130817-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexa-(ethoxycarbonylmethoxy)triphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-hexakis(ethoxycarbonylmethoxy)triphenylene；Ethyl 2-[3,6,7,10,11-pentakis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)triphenylen-2-yl]oxyacetate；ethyl 2-[3,6,7,10,11-pentakis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)triphenylen-2-yl]oxyacetate
• CAS: 130817-90-2
• 化学式: C₄₂H₄₈O₁₈
• 分子量: 840.832
• InChiKey: OMGCRTCWEYZECK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-hexa-(ethoxycarbonylmethoxy)triphenylene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[3,6,7,10,11-Pentakis-(2-hydroxy-ethoxy)-triphenylen-2-yloxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Purification of 2,3,6,7,10,11-Hexamtheoxytriphenylene and Preparation of Hexakiscarbonylmethyl and Hexakiscyanomethyl Derivatives of 2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene

  摘要：

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（1）经过改进的纯化程序后进行了去甲基化，得到相对稳定的三水合物2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（2）。化合物2与活性卤素试剂发生烷基化反应，生成2,3,6,7,10,11-六（氰甲基）三苯ylene（3），2,3,6,7,10,11-六（N,N-二乙基氨基甲氧基）三苯ylene（4）和2,3,6,7,10,11-六（乙氧基羧甲基）三苯ylene（5）。化合物4的还原反应得到2,3,6,7,10,11-六（二乙基氨基乙氧基）三苯ylene（6），而化合物5经过还原和acetylation反应得到2,3,6,7,10,11-六（羧甲氧基）三苯ylene（8）。化合物8可以通过DCC法转化为其相应的活性N-羟基琥珀酰亚胺酯（9）。发现化合物9是一个多功能的核心分子，可以与甘氨酸-t-丁基酯、L-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸-t-丁基酯发生耦合反应，生成化合物10、11和12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3188
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2,3,6,7,10,11-hexa-(ethoxycarbonylmethoxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Purification of 2,3,6,7,10,11-Hexamtheoxytriphenylene and Preparation of Hexakiscarbonylmethyl and Hexakiscyanomethyl Derivatives of 2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene

  摘要：

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（1）经过改进的纯化程序后进行了去甲基化，得到相对稳定的三水合物2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（2）。化合物2与活性卤素试剂发生烷基化反应，生成2,3,6,7,10,11-六（氰甲基）三苯ylene（3），2,3,6,7,10,11-六（N,N-二乙基氨基甲氧基）三苯ylene（4）和2,3,6,7,10,11-六（乙氧基羧甲基）三苯ylene（5）。化合物4的还原反应得到2,3,6,7,10,11-六（二乙基氨基乙氧基）三苯ylene（6），而化合物5经过还原和acetylation反应得到2,3,6,7,10,11-六（羧甲氧基）三苯ylene（8）。化合物8可以通过DCC法转化为其相应的活性N-羟基琥珀酰亚胺酯（9）。发现化合物9是一个多功能的核心分子，可以与甘氨酸-t-丁基酯、L-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸-t-丁基酯发生耦合反应，生成化合物10、11和12。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3188

文献信息

• The (salophen)-bridged Fe/Cr (III) capped complexes with triphenylene core: Synthesis and characterization
  作者：Ozcan Kocyigit、Ersin Guler

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.020

  日期：2011.9

  This article describes synthesis of the difference carboxylic acid derivatives of triphenylene and its complexation properties with Fe/Cr (III)-salophen. For this purpose, the carboxylic acid derivatives of 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene were synthesized and then reacted with four new Fe(III) and Cr(III) complexes involving tetradenta Schiff bases bis(salicylidene)-o-phenylenediamine-(salophenH(2)). The prepared compounds were characterized by means of elemental analysis carrying out infrared spectroscopy (IR), thermogravimetric analysis (TG), nuclear magnetic resonance (H-1 NMR), elemental analysis and magnetic susceptibility measurement. The complexes can also be characterized as low-spin distorted octahedral Fe(III) and Cr (III) bridged by carboxylic acids. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Hydrosoluble Triphenylene That Preferentially Binds Acetylcholine, Epibatidine, and Nicotine
  作者：Cécile Givelet、Thierry Buffeteau、Françoise Arnaud-Neu、Véronique Hubscher-Bruder、Brigitte Bibal

  DOI：10.1021/jo900683x

  日期：2009.7.17

  Synthesis and binding properties of a new hydrosoluble triphenylene 1b are reported. Selective recognition of acetylcholine (ACh) against other aliphatic ammoniums is achieved by this flat receptor, which also forms complexes with epibatidine and nicotine. Ionic pairing and hydrophobic effects between host 1b and ACh are studied by infrared spectroscopy.
• Purification of 2,3,6,7,10,11-Hexamtheoxytriphenylene and Preparation of Hexakiscarbonylmethyl and Hexakiscyanomethyl Derivatives of 2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene
  作者：Frederik C. Krebs、Niels C. Schiødt、Walther Batsberg、Klaus Bechgaard

  DOI：10.1055/s-1997-3188

  日期：1997.11

  2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene (1) was subjected to an improved purification procedure and demethylated to give 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene (2) as the relatively stable trihydrate. Compound 2 was alkylated with reactive halogen reagents given 2,3,6,7,10,11-hexakis(cyanomethyl)triphenylene (3), 2,3,6,7,10,11-hexakis(N,N-diethylcarbamoylmethyloxy)triphenylene (4) and 2,3,6,7,10,11-hexakis(ethoxycarbonylmethyloxy)triphenylene (5). Reduction of 4 gave 2,3,6,7,10,11-hexakis(diethyl-aminoethyloxy)triphenylene (6) and reduction of 5 followed by acetylation gave 2,3,6,7,10,11-hexakis(carboxymethyloxy)triphenylene (8). Compound 8 could be converted to its corresponding active N-hydroxysuccinimide ester (9) by the DCC method. Compound 9 was found to be a versatile core molecule that could be coupled with glycine-t-butyl ester, L-phenylalanine and L-phenylalanine-t-butyl ester giving compounds 10, 11 and 12.

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（1）经过改进的纯化程序后进行了去甲基化，得到相对稳定的三水合物2,3,6,7,10,11-六羟基三苯ylene（2）。化合物2与活性卤素试剂发生烷基化反应，生成2,3,6,7,10,11-六（氰甲基）三苯ylene（3），2,3,6,7,10,11-六（N,N-二乙基氨基甲氧基）三苯ylene（4）和2,3,6,7,10,11-六（乙氧基羧甲基）三苯ylene（5）。化合物4的还原反应得到2,3,6,7,10,11-六（二乙基氨基乙氧基）三苯ylene（6），而化合物5经过还原和acetylation反应得到2,3,6,7,10,11-六（羧甲氧基）三苯ylene（8）。化合物8可以通过DCC法转化为其相应的活性N-羟基琥珀酰亚胺酯（9）。发现化合物9是一个多功能的核心分子，可以与甘氨酸-t-丁基酯、L-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸-t-丁基酯发生耦合反应，生成化合物10、11和12。