3,3-dimethyl-3,4,5a,8,9,9a-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one | 163273-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-3,4,5a,8,9,9a-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one
• 英文别名: 1(2H)-Dibenzofuranone, 3,4,5a,8,9,9a-hexahydro-3,3-dimethyl-；3,3-dimethyl-2,4,5a,8,9,9a-hexahydrodibenzofuran-1-one
• CAS: 163273-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DXUABAYWYWILBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 、 1,3-环己二烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3,3-dimethyl-3,4,5a,8,9,9a-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reactions of Iodonium Ylides of Cyclic β-Diketones with 1,3-Dienes: Evidence for a Stepwise Mechanism

  摘要：

  在乙腈中用 1,3- 二烯辐照环状 δ-二羰基碘化铵，可以得到中到高产率的取代二氢呋喃，这可能是通过一种逐步推进的机制实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2970

文献信息

• Efficient Synthesis of Five- and Seven-Membered-Ring Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed [3+2] and [3+4] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds with Conjugated Dienes
  作者：Yong Rok Lee、Jae Cheol Hwang

  DOI：10.1002/ejoc.200400452

  日期：2005.4

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of diazodicarbonyl compounds with a variety of conjugated dienes have been examined. These reactions provide a simple and rapid route to dihydrofurans and dihydrooxepines with a variety of substituents on the ring. The formation of these products is interpreted in terms of a stepwise mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铑 (II) 催化的重氮二羰基化合物与各种共轭二烯的反应。这些反应为环上具有多种取代基的二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷提供了一种简单而快速的途径。这些产物的形成被解释为逐步机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Cerium(IV) Ammonium Nitrate Mediated Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Dienes
  作者：Vijay Nair、Jessy Mathew、Latha G. Nair

  DOI：10.1080/00397919608004776

  日期：1996.12

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated addition of dimedone and acetylacetone to cyclic dienes provided novel dihydrofuran derivatives in moderate to good yields.

  铈 (IV) 硝酸铵介导的二甲酮和乙酰丙酮加成到环状二烯中，以中等至良好的收率提供了新型二氢呋喃衍生物。