1,2-ethylene-bis(9-bicyclo<4.3.0>-non-1(9)-en-8-one) | 168642-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-ethylene-bis(9-bicyclo<4.3.0>-non-1(9)-en-8-one)
• 英文别名: 1,2-ethylene-bis(9-bicyclo[4.3.0]-non-1(9)-en-8-one)；3,3'-(Ethane-1,2-diyl)di(1,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-inden-2-one)；3-[2-(2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-1-yl)ethyl]-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one
• CAS: 168642-27-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: MFTWESFJWFQLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethylene-bis(9-bicyclo<4.3.0>-non-1(9)-en-8-one) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 作用下， 反应 12.0h， 生成 ethylene-bis(2-trimethylsilane-tetrahydroindenyl)
  参考文献：
  名称：

  包含功能化四碳系链的新型乙烯-双（四氢茚基）配体的合成

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一种新型的乙烯-双（2-甲基-四氢茚基）配体2b的有效合成，该配体含有束缚的官能团。束缚的官能团可以使均质配体在各种固体支持物上杂化。该策略是在不破坏乙烷桥的情况下将功能性系链掺入桥接的茂金属配体中的首次尝试，并且代表了使茂金属配体异质化的新方法。通过起始原料的选择性烷基化和Pauson-Khand环化，可以实现实用的合成。另外，该策略为制备乙烯-双（2-甲基-四氢茚基）配体1b提供了新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00827-x
• 作为产物：
  描述：

  1,17-octadecadien-7,11-diyne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1,2-ethylene-bis(9-bicyclo<4.3.0>-non-1(9)-en-8-one)
  参考文献：
  名称：

  双重Pauson-Khand环化在双（环戊二烯）合成中的应用：制备苯基桥联的双（四氢茚基）钛和二氯化锆

  摘要：

  我们已经证明了非常有效的方法（5个步骤，从1-辛烯7-炔和1,2-二碘代苯获得28％的产率）和1,2-双（9-双环[4.3.0] -non-1的新颖合成） ，6-dinyl）苯。我们将双Pauson-Khand环化和Shapiro消除方法用于双（环戊二烯）合成中的第一反应。双重Pauson-Khand环化也成功制备了乙烯桥联的双（环戊二烯）。一种新的碘促进的烯丙基甲基醚的消除也被用于双（环戊二烯）的制备中。获得了1,2-双（9-双环[4.3.0]-非-1,6-二烯基）苯二氯钛（dl - 4a）的固态结构，其在环戊二烯基取代基之间显示出非常钝角。dl的图像数据-图4a是如下：C 24 H ^ 24氯2的Ti，单斜晶系，，，，β = 121.40（3）°，体积1981.9埃3，Ž = 4，- [R = 4.41，[R瓦特= 6.92％，配合2.96优度。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)00107-2

文献信息

• Application of the double Pauson-Khand cyclization to the synthesis of bis(cyclopentadienes): preparation of phenyl-bridged bis(tetrahydroindenyl)titanium and zirconium dichlorides
  作者：Ronald L. Halterman、Timothy M. Ramsey、Nathan A. Pailes、Masood A. Khan

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00107-2

  日期：1995.7

  6-dinyl)benzen. We utilized for the firstime in a bis(cyclopentadiene) synthesis the double Pauson-Khand cyclization and Shapiro-elimination methods. The double Pauson-Khand cyclization is also successful in the preparation of ethylene-bridged bis(cyclopentadienes). A novel iodine-promoted elimination of allyl methyl ethers was also applied in the preparation of bis(cyclopentadienes). The solid state structure

  我们已经证明了非常有效的方法（5个步骤，从1-辛烯7-炔和1,2-二碘代苯获得28％的产率）和1,2-双（9-双环[4.3.0] -non-1的新颖合成） ，6-dinyl）苯。我们将双Pauson-Khand环化和Shapiro消除方法用于双（环戊二烯）合成中的第一反应。双重Pauson-Khand环化也成功制备了乙烯桥联的双（环戊二烯）。一种新的碘促进的烯丙基甲基醚的消除也被用于双（环戊二烯）的制备中。获得了1,2-双（9-双环[4.3.0]-非-1,6-二烯基）苯二氯钛（dl - 4a）的固态结构，其在环戊二烯基取代基之间显示出非常钝角。dl的图像数据-图4a是如下：C 24 H ^ 24氯2的Ti，单斜晶系，，，，β = 121.40（3）°，体积1981.9埃3，Ž = 4，- [R = 4.41，[R瓦特= 6.92％，配合2.96优度。
• Synthesis of a novel ethylene-bis(tetrahydroindenyl) ligand containing a functionalized four-carbon tether
  作者：Anthony P. Panarello、Johannes G. Khinast

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00827-x

  日期：2003.5

  In this work we present an efficient synthesis of a novel ethylene-bis(2-methyl-tetrahydroindenyl) ligand, 2b, containing a tethered functional group. The tethered functional group may enable heterogenization of the homogeneous ligand on various solid supports. This strategy is the first attempt of incorporating a functional tether into a bridged metallocene ligand without disrupting the ethane bridge

  在这项工作中，我们提出了一种新型的乙烯-双（2-甲基-四氢茚基）配体2b的有效合成，该配体含有束缚的官能团。束缚的官能团可以使均质配体在各种固体支持物上杂化。该策略是在不破坏乙烷桥的情况下将功能性系链掺入桥接的茂金属配体中的首次尝试，并且代表了使茂金属配体异质化的新方法。通过起始原料的选择性烷基化和Pauson-Khand环化，可以实现实用的合成。另外，该策略为制备乙烯-双（2-甲基-四氢茚基）配体1b提供了新的合成途径。