(4R,5S)-5-((R)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybutyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1312103-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-5-((R)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybutyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(1R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxybutyl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1312103-54-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: NSBUUFAOKDLIQN-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-((R)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybutyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(benzyloxy)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid

  摘要：

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.102
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.101 g的产率得到(4R,5S)-5-((R)-1-(benzyloxy)-4-hydroxybutyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid

  摘要：

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.102

文献信息

• Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.102

  日期：2011.6

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.