(2’R)-1-((diphenylmethylene)amino)-3-(3'-phenyl-N'-isopropyl-2’-propionamide)-4-methylene-imidazolidin-2-one | 1392506-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2’R)-1-((diphenylmethylene)amino)-3-(3'-phenyl-N'-isopropyl-2’-propionamide)-4-methylene-imidazolidin-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[3-(benzhydrylideneamino)-5-methylidene-2-oxoimidazolidin-1-yl]-3-phenyl-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 1392506-43-2
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₂
• 分子量: 466.583
• InChiKey: FACLIWMACKFJFV-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2’R)-1-((diphenylmethylene)amino)-3-(3'-phenyl-N'-isopropyl-2’-propionamide)-4-methylene-imidazolidin-2-one 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2'R)-1,1-bis(p-methoxybenzamido)-4-methyl-3-(3'-phenyl-N'-isopropyl-2'-propionamide)imidazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过X射线晶体学分析N-氨基-咪唑啉-2-酮肽转变模拟4位取代基对构象的影响。

  摘要：

  N-氨基-咪唑啉-2-酮是一种新型的转弯模拟物，可以在其上方便地添加不同氨基酸的侧链，已通过X射线晶体学进行了分析。检查了4和2的N-氨基-咪唑啉-2-甲基的4-甲基和4-苄基四肽模型2和3，研究了4位取代基对相邻构象和相邻C端残基侧基的二面角的影响。链。4位取代基的性质对psi（i + 2）主链和C端Phe chi（1）侧链二面角值产生了实质性影响，因此对于分别被甲基和苄基取代的咪唑啉-2-酮。固态构象分析为指导N-氨基-咪唑啉-2-酮在肽模拟中的应用提供了见识。

  DOI：

  10.1002/bip.22327
• 作为产物：
  描述：

  benzhydrylidene-aza-glycinyl-D-phenylalanine-N-isopropylamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2’R)-1-((diphenylmethylene)amino)-3-(3'-phenyl-N'-isopropyl-2’-propionamide)-4-methylene-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过X射线晶体学分析N-氨基-咪唑啉-2-酮肽转变模拟4位取代基对构象的影响。

  摘要：

  N-氨基-咪唑啉-2-酮是一种新型的转弯模拟物，可以在其上方便地添加不同氨基酸的侧链，已通过X射线晶体学进行了分析。检查了4和2的N-氨基-咪唑啉-2-甲基的4-甲基和4-苄基四肽模型2和3，研究了4位取代基对相邻构象和相邻C端残基侧基的二面角的影响。链。4位取代基的性质对psi（i + 2）主链和C端Phe chi（1）侧链二面角值产生了实质性影响，因此对于分别被甲基和苄基取代的咪唑啉-2-酮。固态构象分析为指导N-氨基-咪唑啉-2-酮在肽模拟中的应用提供了见识。

  DOI：

  10.1002/bip.22327

文献信息

• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。
• <i>N</i>-Amino-imidazolin-2-one Peptide Mimic Synthesis and Conformational Analysis
  作者：Caroline Proulx、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol302021n

  日期：2012.9.7

  Base-promoted 5-exo-dig cyclizations of aza-propargylglycinamides provided N-amino-imidazolin-2-one peptide mimics, which exhibited turn geometry in X-ray crystallographic and NMR spectroscopic analyses. Sonogashira coupling prior to cyclization afforded N-amino-imidazolin-2-ones with diverse 4-position aromatic substituents with potential to serve as Phe and Trp mimics.

  氮杂-炔丙基甘氨酰胺的碱基促进 5 -exo-dig环化提供了N-氨基-咪唑啉-2-one 肽模拟物，其在 X 射线晶体学和 NMR 光谱分析中表现出转向几何。环化之前的 Sonogashira 偶联提供了具有不同 4 位芳族取代基的N-氨基-咪唑啉-2-酮，具有用作 Phe 和 Trp 模拟物的潜力。
• US8993515B2
  申请人：——

  公开号：US8993515B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• Analysis of<i>N</i>-amino-imidazolin-2-one peptide turn mimic 4-position substituent effects on conformation by X-ray crystallography
  作者：Caroline Proulx、William D. Lubell

  DOI：10.1002/bip.22327

  日期：2014.1

  turn conformation and the chi dihedral angle of the neighbouring C-terminal residue side-chain. The nature of the 4-position substituent caused substantial effects on the psi(i + 2) main chain and C-terminal Phe chi(1) side-chain dihedral angle values, giving a preference for beta- and gamma-turn conformers for the methyl- and benzyl-substituted imidazolin-2-ones, respectively. Conformational analysis

  N-氨基-咪唑啉-2-酮是一种新型的转弯模拟物，可以在其上方便地添加不同氨基酸的侧链，已通过X射线晶体学进行了分析。检查了4和2的N-氨基-咪唑啉-2-甲基的4-甲基和4-苄基四肽模型2和3，研究了4位取代基对相邻构象和相邻C端残基侧基的二面角的影响。链。4位取代基的性质对psi（i + 2）主链和C端Phe chi（1）侧链二面角值产生了实质性影响，因此对于分别被甲基和苄基取代的咪唑啉-2-酮。固态构象分析为指导N-氨基-咪唑啉-2-酮在肽模拟中的应用提供了见识。