methyl (9S,12S)-9-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-11-methyl-10-oxo-4-phenylmethoxy-2-oxa-11-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-12-carboxylate | 1379654-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (9S,12S)-9-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-11-methyl-10-oxo-4-phenylmethoxy-2-oxa-11-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-12-carboxylate
• CAS: 1379654-50-8
• 化学式: C₅₃H₆₆N₆O₁₂
• 分子量: 979.14
• InChiKey: GVHACOBIPCSNOC-HZHROCRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9S,12S)-9-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-11-methyl-10-oxo-4-phenylmethoxy-2-oxa-11-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-12-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (11S,14S,17R,110S,113S,116S)-34-(benzyloxy)-113-(4-methoxybenzyl)-13,17,110,112,116,118-hexamethyl-4-oxa-13,16,19,112,115,118-hexaaza-1(1,4)-cyclooctadecana-3(1,3),5(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12,15,18,111,114,117-hexaone
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (9S,12S)-9-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-11-methyl-10-oxo-4-phenylmethoxy-2-oxa-11-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185

文献信息

• Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Allo-RA-V and Neo-RA-V, RA-Series Bicyclic Peptides from<i>Rubia cordifolia</i>L.
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masumi Odagiri、Saori Kato、Jun-ichi Kusano、Tomoyo Hasuda、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya

  DOI：10.1002/chem.201103185

  日期：2012.3.5

  Two bicyclic hexapeptides, allo‐RA‐V (4) and neo‐RA‐V (5), and one cyclic hexapeptide, O‐seco‐RA‐V (6), were isolated from the roots of Rubia cordifolia L. Their gross structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and X‐ray crystallography of compound 5. The absolute stereochemistry of compounds 4 and 5 were established by their total syntheses, and the absolute stereochemistry

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。