2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoic acid | 764715-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 764715-66-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: IURFADRDXYHBOJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-2-Amino-4-oxo-4-thiophen-2-yl-butyric acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and preliminary evaluation of new d-3-heteroarylcarbonylalanines as ligands of the NMDA receptor

  摘要：

  New N-heteroarylcarbonylalanines of the D-series were stereoselectively prepared from enoates derived from D-mannitol. These compounds were active in binding and functional assays of the NMDA sub-type of glutamate receptors. A pyridine derivative inhibited MK801 binding, protected neurons from excitotoxic damage and blocked NMDA-induced currents in neurons. A thiophene derivative positively modulated the NMDA receptor, possibly through the allosteric glycine site. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.062
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (S)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从芳香醛和丝氨酸合成γ-氧代γ-芳基和γ-芳基α-氨基酸

  摘要：

  γ-氧代α-氨基酸和γ-芳基α-氨基酸是具有非常有趣的生物学特性的化合物，是许多药物分子的活性成分。含氧氨基酸还用作许多非天然氨基酸和氨基醇的合成前体。我们报告了通过芳族二噻烷的偶联非常有效地合成此类化合物，该芳族二噻烷由芳族醛和丝氨酸的碘化物衍生物制备。由此获得的化合物中的二噻烷基团可以水解或还原分别生成 4-氧代-4-芳基或 4-芳基 2-氨基丁醇衍生物，在进一步转化时，它们可以转化为标题化合物。从 L-丝氨酸开始提供具有完全对映纯度的相应 D-氨基酸。报告的方法在经济上可行并补充了现有方法，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201128