Brcdr | 1022-79-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Brcdr
• 英文别名: 4-amino-5-bromo-1-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1022-79-3
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 306.11
• InChiKey: KISUPFXQEHWGAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DI1750000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

用途

5-溴-2'-脱氧胞苷是一种胞嘧啶类抗代谢物，属于细胞周期特异性抗肿瘤药物。它可以抑制胸腺嘧啶脱氧核苷酸合成酶，阻止胞嘧啶脱氧核苷酸转变为胸腺嘧啶核苷酸，从而影响DNA的合成，发挥抗病毒复制和抗肿瘤的作用。

合成方法

5-溴-2'-脱氧胞苷的合成路线图如下：

文献信息

• THERAPEUTIC SUBSTANCES THAT MODULATE GENOME METHYLATION
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20110082100A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Compounds containing nucleic acid bases or their precursors modified by enrichment at specific sites with heavy stable isotopes of elements naturally present at those sites in minute amount are useful for the treatment of diseases characterized by altered gene expression and altered pattern of epigenomic control. These compounds, when used as nutrients or in other medicinal application methods, can alter the DNA methylation pattern in a simple way through the well-understood mechanism of kinetic isotope effect (KIE). This effect could also be useful for modifying methylation kinetics in stem cell technology, cloning and as disease therapeutics.

  含有核酸碱基或其前体物的化合物，通过在特定位点富集天然存在于极微量的元素的重稳定同位素修饰，可用于治疗表现为基因表达和表观基因组控制模式改变的疾病。当这些化合物用作营养物质或其他药用应用方法时，可以通过已知的动力学同位素效应机制（KIE）简单地改变DNA甲基化模式。这种效应也可以用于改变干细胞技术、克隆和疾病治疗中的甲基化动力学。
• US7338805B2
  申请人：——

  公开号：US7338805B2

  公开（公告）日：2008-03-04