1-acetyl-1H-3-indolyl thiocyanate | 28733-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1H-3-indolyl thiocyanate
• 英文别名: 1-Acetyl-3-thiocyanindol；N-Acetyl-3-thiocyano-indol；N-Acetyl-3-thiocyanindol；1-acetyl-3-thiocyanato-indole；(1-Acetylindol-3-yl) thiocyanate；(1-acetylindol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 28733-72-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂OS
• 分子量: 216.263
• InChiKey: KCDLVLXPGIVCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 1-乙酰吲哚 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到1-acetyl-1H-3-indolyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁促进芳族和杂芳族化合物的亲电硫氰化

  摘要：

  吲哚、羟吲哚和芳族氨基化合物在温和条件下在二氯甲烷中的无水 FeCl 3 存在下与硫氰酸铵进行平滑的硫氰化反应，分别以高产率和优异的选择性得到相应的 3-吲哚基和 4-芳基硫氰酸酯。三氯化铁的使用使其非常简单、方便和实用。这种新方法具有几个优点，例如高转化率、更清洁的反应曲线、短反应时间以及使用廉价且易于获得的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861852

文献信息

• Ferric(III) Chloride-Promoted Electrophilic Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、A. D. Krishna、Ch. Suresh Reddy、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-2005-861852

  日期：——

  Indoles, oxindoles and aromatic amino compounds undergo smooth thiocyanation with ammonium thiocyanate in the presence of anhydrous FeCl 3 in dichloromethane under mild conditions to afford the corresponding 3-indolyl and 4-aryl thiocyanates, respectively, in high yields with excellent selectivity. The use of ferric chloride makes it quite simple, more convenient and practical. This new method offers

  吲哚、羟吲哚和芳族氨基化合物在温和条件下在二氯甲烷中的无水 FeCl 3 存在下与硫氰酸铵进行平滑的硫氰化反应，分别以高产率和优异的选择性得到相应的 3-吲哚基和 4-芳基硫氰酸酯。三氯化铁的使用使其非常简单、方便和实用。这种新方法具有几个优点，例如高转化率、更清洁的反应曲线、短反应时间以及使用廉价且易于获得的催化剂。