3-(1-acetyl-indol-3-yl)-acrylic acid methyl ester | 30256-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-acetyl-indol-3-yl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: N-Acetyl-β--acrylsaeuremethylester
• CAS: 30256-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: SFTVKJOXXYGQSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰吲哚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 氧气 、 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到3-(1-acetyl-indol-3-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/路易斯酸催化吲哚与分子氧的区域选择性烯化

  摘要：

  过渡金属离子通过 C-H 活化催化吲哚烯化是合成多功能生物活性乙烯基吲哚化合物的便捷方案；然而，在大多数情况下，化学计量的氧化剂是完成催化循环所必需的。本研究描述了以分子氧为唯一氧化剂的 Pd( II )/LA（LA：路易斯酸）催化吲哚烯化。与富电子烯烃的烯化反应通过吡咯基N-甲酰胺基团在 Pd( II )/LA 催化剂下在吲哚的 C3 位进行远程 C-H 活化而顺利进行，而单独的Pd( II ) 非常缓慢相同条件下的催化剂。对于缺电子烯烃，定向N使用这种 Pd( II )/LA 催化剂进行烯烃化时，α-甲酰胺基团不是必需的，这表明与富电子烯烃的烯烃化途径不同。值得注意的是，1 H NMR 动力学揭示了富电子烯烃的烯烃化反应比缺电子烯烃快得多。

  DOI：

  10.1039/d2ob00006g

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)/Lewis acid catalyzed regioselective olefination of indole with dioxygen
  作者：Chen Tan、Hongwu Jiang、Miao Zeng、Kaiwen Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/d2ob00006g

  日期：——

  through the pyrrolyl N-carboxamide group directed remote C–H activation at the C3 position of the indole with the Pd(II)/LA catalyst, whereas Pd(II) alone was a very sluggish catalyst under identical conditions. For the electron-deficient olefins, the directing N-carboxamide group was not essential for olefination with this Pd(II)/LA catalyst, demonstrating a different olefination pathway from that

  过渡金属离子通过 C-H 活化催化吲哚烯化是合成多功能生物活性乙烯基吲哚化合物的便捷方案；然而，在大多数情况下，化学计量的氧化剂是完成催化循环所必需的。本研究描述了以分子氧为唯一氧化剂的 Pd( II )/LA（LA：路易斯酸）催化吲哚烯化。与富电子烯烃的烯化反应通过吡咯基N-甲酰胺基团在 Pd( II )/LA 催化剂下在吲哚的 C3 位进行远程 C-H 活化而顺利进行，而单独的Pd( II ) 非常缓慢相同条件下的催化剂。对于缺电子烯烃，定向N使用这种 Pd( II )/LA 催化剂进行烯烃化时，α-甲酰胺基团不是必需的，这表明与富电子烯烃的烯烃化途径不同。值得注意的是，1 H NMR 动力学揭示了富电子烯烃的烯烃化反应比缺电子烯烃快得多。