5-phenyloxepan-2-one | 252888-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-phenyloxepan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-phenyloxepan-2-one
• CAS: 252888-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BCVOCJHUBCSGHB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 cyclohexanone monooxygenase L₄₃₅G mutant from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “Top” or “bottom” switches of a cyclohexanone monooxygenase controlling the enantioselectivity of the sandwiched substrate

  摘要：

  单个突变F432I/L或L435A/G显着地逆转了WT CHMO Acineto的（-）选择性。

  DOI：

  10.1039/c8cc09951k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Baeyer-Villiger Oxidation in Water by Using Pt^IICatalysts and Hydrogen Peroxide: Supramolecular Control of Enantioselectivity
  作者：Alessandra Cavarzan、Giulio Bianchini、Paolo Sgarbossa、Laurent Lefort、Serafino Gladiali、Alessandro Scarso、Giorgio Strukul

  DOI：10.1002/chem.200900294

  日期：2009.8.10

  chiral cyclobutanones 7 and 10: with 7 the best catalyst was 1 g, whereas with the larger substrate, 10, complexes 1 a–b performed better in terms of enantioselectivity. Each combination of substrate, catalyst and surfactant is a new system and supramolecular reciprocal interactions together with the hydrophobic character of the counterparts play crucial roles. The asymmetric Baeyer–Villiger oxidation

  环酮的对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化是一个具有挑战性的反应，尤其是在使用环保氧化剂时。通过使用软路易斯酸 Pt II在水中进行反应具有手性二膦和单膦的配合物。添加表面活性剂是至关重要的，它会导致形成充当纳米反应器的胶束，其中底物和催化剂在有序介质中相互接触，在某些情况下，这会对反应的转化率和选择性产生积极影响。这是由于疏水效应（将反应组分限制在胶束中）以及表面活性剂的烷基链提供的有序栅栏内的伙伴之间的超分子相互作用的组合。对于内消旋环丁酮的氧化，添加表面活性剂使反应以高产率和对映体过量（ee; 56 %) 高于有机溶剂。随后对内消旋环己酮的扩展导致产率普遍下降，但对映选择性（ee高达 92%）从有机介质转移到水-表面活性剂介质，无论使用何种底物或催化剂。使用手性环丁酮7和10观察到不同的行为：使用7时最好的催化剂是1 g，而使用较大的底物10时，配合物1 a – b在对映
• “Top” or “bottom” switches of a cyclohexanone monooxygenase controlling the enantioselectivity of the sandwiched substrate
  作者：Yujing Hu、Jie Wang、Yixin Cen、He Zheng、Meilan Huang、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1039/c8cc09951k

  日期：——

  Single mutation F432I/L or L435A/G remarkably reversed the (−)-selectivity of WT CHMO_Acineto.

  单个突变F432I/L或L435A/G显着地逆转了WT CHMO Acineto的（-）选择性。
• The mutagenesis of a single site for enhancing or reversing the enantio- or regiopreference of cyclohexanone monooxygenases
  作者：Yujing Hu、Weihua Xu、Chenggong Hui、Jian Xu、Meilan Huang、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1039/d0cc03721d

  日期：——

  Single mutation of a “second sphere” residue of CHMOs could control its enantio- and regiopreference optionally.

  单个CHMOs的“第二球”残基的突变可以选择性地控制其对映选择性和位置选择性。