4-(4-(chloromethyl)phenyl)cyclohexan-1-one | 38132-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(chloromethyl)phenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-(4'-Oxocyclohexyl)-benzylchlorid；4-[4-(Chloromethyl)phenyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 38132-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: AIFIKQYXFGHQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(chloromethyl)phenyl)cyclohexan-1-one 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 cis-6-azaadamantane-2-spiro-3'-(8'-[4-[[(carboxymethyl)amino]methyl]phenyl]-1',2',4'-trioxaspiro[4.5]decane) dimesylate
  参考文献：
  名称：

  抗血吸虫病的臭氧性羧酸的构效关系。

  摘要：

  半合成青蒿素和其他具有生物活性的过氧化物以其强大的抗疟疾活性而闻名，它们还对血吸虫（另一种降解血红蛋白的病原体）显示出显着的活性。基于此发现，我们现在描述抗血吸虫臭氧化物分子OZ418（2）和OZ16​​5（3）的初始构效关系（SAR）。与亲脂性无关，这些臭氧化物弱酸具有相对较低的水溶性和较高的蛋白质结合值。具有对位取代的羧基甲氧基和N-苄基甘氨酸取代基的臭氧具有高的抗血吸虫病功效。有可能增加溶解度，减少蛋白质结合，并通过在这些化合物中掺入弱碱性官能团，在感染了未成年和成年曼氏血吸虫的小鼠中维持较高的抗血吸虫病活性。在某些情况下，向螺金刚烷亚结构中添加极性官能团和杂原子可增加溶解度和代谢稳定性，但在所有情况下均会降低抗血吸虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00069
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 氯甲基甲基醚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-(chloromethyl)phenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗炎药。IV。立体选择性合成6-氯-5-（3'-和4'-羟基环己基）茚满-1-羧酸与6-氯-5-环己啉丹-1-羧酸（TAI-284）的代谢产物有关。

  摘要：

  在合成研究一种新型强效抗炎剂--6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）的代谢物的过程中、通过硼氢化钠还原相应的 3'-氧代和 4'-氧代化合物（24 和 15）（形成赤道醇）和催化加氢（形成轴醇），分别立体选择性地制备了 5-（顺式和反式-3'-羟基-环己基）茚满-1-羧酸（25 和 26）和 5-（顺式和反式-4'-羟基-环己基）茚满-1-羧酸（17 和 16）。在乙腈中用分子氯将 25、26、17 和 16 氯化，得到了它们的 6-氯衍生物（27、28、21 和 20），这些衍生物与 TAI-284 的代谢物有关。在这些茚满物中，3'-羟基化合物（25-28）是以一对外消旋非对映异构体的形式制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.2231

文献信息

• SPIRO AND DISPIRO 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS
  申请人：VENNERSTROM JONATHAN L.

  公开号：US20080125441A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a Spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.

  本发明涉及使用Spiro或dispiro 1,2,4-三噁烷治疗疟疾、血吸虫病和癌症的方法和手段。首选的1,2,4-三噁烷包括一个spiroadamantane基团位于三噁烷基团的一侧，而spirocyclohexyl位于三噁烷基团的另一侧，其中spirocyclohexyl环在4位处被取代。与青蒿素半合成衍生物相比，本发明化合物结构简单，易于合成，无毒，并且对疟原虫具有强效作用。
• NOGUTI, SYUNSAKU;KAVAI, KIEXISA;KANAI, JOSIO;TANAYAMA, KUNSEHJ
  作者：NOGUTI, SYUNSAKU、KAVAI, KIEXISA、KANAI, JOSIO、TANAYAMA, KUNSEHJ

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SPIRO AND DISPIRO 1,2,4-TRIOXOLANE ANTIMALARIALS<br/>[FR] ANTIPALUDIQUES SPIRO- ET DISPIRO-1,2,4-TRIOXOLANE
  申请人：MEDICINES MALARIA VENTURE MMV

  公开号：WO2009091433A2

  公开（公告）日：2009-07-23

  A means and method for treating malaria, schistosomiasis, and cancer using a spiro or dispiro 1,2,4-trioxolane is described. The preferred 1,2,4-trioxolanes include a spiroadamantane group on one side of the trioxolane group, and a spirocyclohexyl on the other side of the trioxolane group, whereby the spirocyclohexyl ring is preferably substituted at the 4-position. In comparison to artemisinin semisynthetic derivatives, the compounds of this invention are structurally simple, easy to synthesize, non-toxic, and potent against malarial parasites.
• Structure–Activity Relationship of Antischistosomal Ozonide Carboxylic Acids
  作者：Jianbo Wu、Xiaofang Wang、Francis C. K. Chiu、Cécile Häberli、David M. Shackleford、Eileen Ryan、Sriraghavan Kamaraj、Vivek J. Bulbule、Alexander I. Wallick、Yuxiang Dong、Karen L. White、Paul H. Davis、Susan A. Charman、Jennifer Keiser、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00069

  日期：2020.4.9

  against schistosomes-another hemoglobin-degrading pathogen. Building on this discovery, we now describe the initial structure-activity relationship (SAR) of antischistosomal ozonide carboxylic acids OZ418 (2) and OZ165 (3). Irrespective of lipophilicity, these ozonide weak acids have relatively low aqueous solubilities and high protein binding values. Ozonides with para-substituted carboxymethoxy and N-benzylglycine

  半合成青蒿素和其他具有生物活性的过氧化物以其强大的抗疟疾活性而闻名，它们还对血吸虫（另一种降解血红蛋白的病原体）显示出显着的活性。基于此发现，我们现在描述抗血吸虫臭氧化物分子OZ418（2）和OZ16​​5（3）的初始构效关系（SAR）。与亲脂性无关，这些臭氧化物弱酸具有相对较低的水溶性和较高的蛋白质结合值。具有对位取代的羧基甲氧基和N-苄基甘氨酸取代基的臭氧具有高的抗血吸虫病功效。有可能增加溶解度，减少蛋白质结合，并通过在这些化合物中掺入弱碱性官能团，在感染了未成年和成年曼氏血吸虫的小鼠中维持较高的抗血吸虫病活性。在某些情况下，向螺金刚烷亚结构中添加极性官能团和杂原子可增加溶解度和代谢稳定性，但在所有情况下均会降低抗血吸虫活性。
• Potential antiinflammatory agents. IV. Stereoselective synthesis of 6-chloro-5-(3'- and 4'-hydroxycyclohexyl)indan-1-carboxylic acids related to metabolites of 6-chloro-5-cyclohexylindan-1-carboxylic acid (TAI-284).
  作者：SHOJI KISHIMOTO、TETSUYA AONO、YOSHIAKI ARAKI、ISAO MINAMIDA、KUNIHIRO TANAKA、SHUNSAKU NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.22.2231

  日期：——

  In the course of synthetic study of metabolites of a new potent antiinflammatory agent, 6-chloro-5-cyclohexylindan-1-carboxylic acid (TAI-284), 5-(cis-and trans-3'-hydroxy-cyclohexyl) indan-1-carboxylic acids (25 and 26) and 5-(cis- and trans-4'-hydroxycyclohexyl) indan-1-carboxylic acids (17 and 16) were stereoselectively prepared by sodium borohydride reduction (equatorial alcohol formation) and catalytic hydrogenation (axial alcohol formation) of the corresponding 3'-oxo and 4'-oxo compounds (24 and 15), respectively. Chlorination of 25, 26, 17 and 16 with molecular chlorine in acetonitrile gave their 6-chloro derivatives (27, 28, 21 and 20), which were correlated with metabolites of TAI-284. Of these indans, 3'-hydroxy compounds (25-28) were prepared as a pair of racemic diastereoisomers.

  在合成研究一种新型强效抗炎剂--6-氯-5-环己基茚满-1-羧酸（TAI-284）的代谢物的过程中、通过硼氢化钠还原相应的 3'-氧代和 4'-氧代化合物（24 和 15）（形成赤道醇）和催化加氢（形成轴醇），分别立体选择性地制备了 5-（顺式和反式-3'-羟基-环己基）茚满-1-羧酸（25 和 26）和 5-（顺式和反式-4'-羟基-环己基）茚满-1-羧酸（17 和 16）。在乙腈中用分子氯将 25、26、17 和 16 氯化，得到了它们的 6-氯衍生物（27、28、21 和 20），这些衍生物与 TAI-284 的代谢物有关。在这些茚满物中，3'-羟基化合物（25-28）是以一对外消旋非对映异构体的形式制备的。