3,3-Dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-azetidin-2-one | 835651-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-；3,3-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 835651-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: PGCZLLYOJSVGBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (4-硝基苄基亚基)苯胺 在 lithium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3,3-Dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化从醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺

  摘要：

  使用路易斯碱建立了一种通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化由醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺的有效方法，即苯亚甲基苯胺和酯或硫酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物的反应催化剂，如乙酸锂、N-锂硫-2-吡咯烷酮、邻苯二甲酰亚胺的钾盐或甲醇锂在室温下的DMF中，以良好至高产率和中等反式选择性提供相应的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.216

文献信息

• TTMPP Catalyzed One-pot Silyl Ketene Acetal–Imine Condensation Route to β-Lactams
  作者：Satoru Matsukawa、Kayoko Obu

  DOI：10.1246/cl.2004.1626

  日期：2004.12

  Highly nucleophilic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl) phosphine (TTMPP) catalyzes a unique one-pot cyclization reaction between silyl ketene acetal and aldimine, resulting in β-lactam.

  高度亲核性膦，三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和醛亚胺之间独特的一锅环化反应，生成β-内酰胺。
• One-pot Synthesis of β-Lactams from Aldimines and Ketene Silyl Acetals by Tandem Lewis Base-catalyzed Mannich-type Addition and Cyclization
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.216

  日期：2005.2

  An efficient method for one-pot synthesis of β-lactams from aldimines and ketene silyl acetals by tandem Lewis base-catalyzed Mannich-type addition and cyclization, namely reaction of benzylideneanilines and trimethylsilyl enolates derived from esters or thioesters was established by using a Lewis base catalyst such as lithium acetate, N-lithio-2-pyrrolidone, potassium salt of phthalimide or lithium

  使用路易斯碱建立了一种通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化由醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺的有效方法，即苯亚甲基苯胺和酯或硫酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物的反应催化剂，如乙酸锂、N-锂硫-2-吡咯烷酮、邻苯二甲酰亚胺的钾盐或甲醇锂在室温下的DMF中，以良好至高产率和中等反式选择性提供相应的β-内酰胺。