4,5,6,7-tetrahydro-4-methylisobenzofuran-4-carboxylic acid | 280556-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-4-methylisobenzofuran-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-benzofuran-4-carboxylic acid；4-methyl-6,7-dihydro-5H-2-benzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 280556-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JKUFGJDSPTZPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-4-methylisobenzofuran-4-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-isobenzofuran-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A New Hydrindanone Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<755::aid-hlca755>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(hydroxymethylidene)-1-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-4-methylisobenzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氢化丹酮合成：Incisterol模型

  摘要：

  将1-甲基-2-氧代环己烷甲酸乙酯（1a）及其同系物1b转化为氢异苯并呋喃酸7（通过6-[[（丁基硫烷基）亚甲基]和环氧化物衍生物），其中之一提供了己酮衍生物11（通过中间的重氮甲基酮衍生物） ）。将上述起始酯转化为乙烯缩酮，其自由基氧化产生加氢苯并呋喃酸。后者之一导致了氢茚酮（通过重氮甲基酮），其进一步的化学精制产生了氢化可的松模型。第二次加氢苯并呋喃酸制得环丁烯酮（通过（重氮甲基酮），通过路易斯酸处理将其转化为更稳定的环戊烯酮异构体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590016

文献信息

• Hydrindanone Synthesis: An Incisterol Model
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria?C. Marcotullio、Ornelio Rosati、Ming Guo、Yousheng Guan、Ernest Wenkert

  DOI：10.1002/hlca.200590016

  日期：2005.2

  acids 7 (via 6-[(butylsulfanyl)methylene] and epoxide derivatives), one of which furnished hexalone derivative 11 (via an intermediate diazomethyl ketone derivative). The above-mentioned starting esters were converted to ethylene ketals, the free-radical oxidations of which led to hydrobenzofuran acids. One of the latter led to a hydrindanone (via a diazomethyl ketone), whose further chemical elaboration

  将1-甲基-2-氧代环己烷甲酸乙酯（1a）及其同系物1b转化为氢异苯并呋喃酸7（通过6-[[（丁基硫烷基）亚甲基]和环氧化物衍生物），其中之一提供了己酮衍生物11（通过中间的重氮甲基酮衍生物） ）。将上述起始酯转化为乙烯缩酮，其自由基氧化产生加氢苯并呋喃酸。后者之一导致了氢茚酮（通过重氮甲基酮），其进一步的化学精制产生了氢化可的松模型。第二次加氢苯并呋喃酸制得环丁烯酮（通过（重氮甲基酮），通过路易斯酸处理将其转化为更稳定的环戊烯酮异构体。
• A New Hydrindanone Synthesis
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Yousheng Guan、Ernest Wenkert

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<755::aid-hlca755>3.0.co;2-b

  日期：2000.4.12