N-(4-氨基苯基)-2-氯-6-氟苯甲酰胺 | 1016522-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基苯基)-2-氯-6-氟苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-2-chloro-6-fluorobenzamide
• CAS: 1016522-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂O
• mdl: MFCD09808359
• 分子量: 264.687
• InChiKey: ZBDIAKHXOLWBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基苯基)-2-氯-6-氟苯甲酰胺 、 Umemoto's reagent 在 铜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-chloro-6-fluoro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-氨基苯基)-2-氯-6-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜促进的 Sandmeyer 三氟甲基化反应

  摘要：

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。

  DOI：

  10.1021/ja404217t

文献信息

• Copper-Promoted Sandmeyer Trifluoromethylation Reaction
  作者：Jian-Jun Dai、Chi Fang、Bin Xiao、Jun Yi、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja404217t

  日期：2013.6.12

  A copper-promoted trifluoromethylation reaction of aromatic amines is described. This transformation proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated arenes and heteroarenes. It also constitutes a new example of the Sandmeyer reaction.

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。