(3S)-1-(2-methylthiazol-4-yl)hex-5-en-1-yn-3-ol | 460053-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S)-1-(2-methylthiazol-4-yl)hex-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-(2-Methyl-4-thiazolyl)-5-hexen-1-yn-3-ol；(3S)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 460053-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: NZQUFSWFRAUSOD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(2-methylthiazol-4-yl)hex-5-en-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 二甲基二环氧乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 12,13-bisepi-16-demethyl-16,17-didehydroepothilone A
  参考文献：
  名称：

  通过替换天然埃坡霉素 C 的 C13-C15(O)-环段合成埃坡霉素 16,17-炔类似物

  摘要：

  埃坡霉素 C (4a) 与乙烯开环交叉复分解，然后进行甲硅烷基保护和酯水解，产生作为羧酸 10 的东部环段 C1-C12。另外，带有 C16-C17 三键的西部环段 12合成并与 10 偶联形成酯 13。通过烯烃复分解、脱保护和环氧化闭环，得到埃坡霉素 C 和埃坡霉素 A 的 16,17-炔类似物（14b, 3b）。 3b 的身份得到证实通过氢化成 (16Z)-埃坡霉素 A8 (17) 并与由天然埃坡霉素 A8 (18) 制备的真实样品进行比较。测定了新埃坡霉素的生物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390146
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-hexen-1-yn-3-ol 、 4-溴-2-甲基噻唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到(3S)-1-(2-methylthiazol-4-yl)hex-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过替换天然埃坡霉素 C 的 C13-C15(O)-环段合成埃坡霉素 16,17-炔类似物

  摘要：

  埃坡霉素 C (4a) 与乙烯开环交叉复分解，然后进行甲硅烷基保护和酯水解，产生作为羧酸 10 的东部环段 C1-C12。另外，带有 C16-C17 三键的西部环段 12合成并与 10 偶联形成酯 13。通过烯烃复分解、脱保护和环氧化闭环，得到埃坡霉素 C 和埃坡霉素 A 的 16,17-炔类似物（14b, 3b）。 3b 的身份得到证实通过氢化成 (16Z)-埃坡霉素 A8 (17) 并与由天然埃坡霉素 A8 (18) 制备的真实样品进行比较。测定了新埃坡霉素的生物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390146

文献信息

• US7157595B2
  申请人：——

  公开号：US7157595B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• Synthesis of Epothilone 16,17-Alkyne Analogs by Replacement of the C13−C15(O)-Ring Segment of Natural Epothilone C
  作者：Usama Karama、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/ejoc.200390146

  日期：2003.3

  metathesis of epothilone C (4a) with ethylene, followed by silyl protection and ester hydrolysis, yielded an eastern ring segment C1−C12 as the carboxylic acid 10. Separately, a western ring segment 12 carrying a C16−C17 triple bond was synthesized and coupled with 10 to form the ester 13. Ring closure by olefin metathesis, deprotection, and then epoxidation, gave the 16,17-alkyne analogs (14b, 3b) of

  埃坡霉素 C (4a) 与乙烯开环交叉复分解，然后进行甲硅烷基保护和酯水解，产生作为羧酸 10 的东部环段 C1-C12。另外，带有 C16-C17 三键的西部环段 12合成并与 10 偶联形成酯 13。通过烯烃复分解、脱保护和环氧化闭环，得到埃坡霉素 C 和埃坡霉素 A 的 16,17-炔类似物（14b, 3b）。 3b 的身份得到证实通过氢化成 (16Z)-埃坡霉素 A8 (17) 并与由天然埃坡霉素 A8 (18) 制备的真实样品进行比较。测定了新埃坡霉素的生物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)