12,13-bisepi-16-demethyl-16,17-didehydroepothilone A | 460053-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12,13-bisepi-16-demethyl-16,17-didehydroepothilone A
• 英文别名: (1R,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethynyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 460053-30-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆S
• 分子量: 477.622
• InChiKey: UDWURSOSUAGAHM-QCFJBSCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-bisepi-16-demethyl-16,17-didehydroepothilone A 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 生成 (16Z)-12,13-epiepothilone A₈
  参考文献：
  名称：

  通过替换天然埃坡霉素 C 的 C13-C15(O)-环段合成埃坡霉素 16,17-炔类似物

  摘要：

  埃坡霉素 C (4a) 与乙烯开环交叉复分解，然后进行甲硅烷基保护和酯水解，产生作为羧酸 10 的东部环段 C1-C12。另外，带有 C16-C17 三键的西部环段 12合成并与 10 偶联形成酯 13。通过烯烃复分解、脱保护和环氧化闭环，得到埃坡霉素 C 和埃坡霉素 A 的 16,17-炔类似物（14b, 3b）。 3b 的身份得到证实通过氢化成 (16Z)-埃坡霉素 A8 (17) 并与由天然埃坡霉素 A8 (18) 制备的真实样品进行比较。测定了新埃坡霉素的生物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390146
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-hexen-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Grubbs catalyst first generation 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 12,13-bisepi-16-demethyl-16,17-didehydroepothilone A
  参考文献：
  名称：

  通过替换天然埃坡霉素 C 的 C13-C15(O)-环段合成埃坡霉素 16,17-炔类似物

  摘要：

  埃坡霉素 C (4a) 与乙烯开环交叉复分解，然后进行甲硅烷基保护和酯水解，产生作为羧酸 10 的东部环段 C1-C12。另外，带有 C16-C17 三键的西部环段 12合成并与 10 偶联形成酯 13。通过烯烃复分解、脱保护和环氧化闭环，得到埃坡霉素 C 和埃坡霉素 A 的 16,17-炔类似物（14b, 3b）。 3b 的身份得到证实通过氢化成 (16Z)-埃坡霉素 A8 (17) 并与由天然埃坡霉素 A8 (18) 制备的真实样品进行比较。测定了新埃坡霉素的生物活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390146