(3R)-6,9-Dihydroxy-3,4-dimethyl-7-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)naphtho<2,3-b>furan-2(3H),5,8-trion | 89471-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3R)-6,9-Dihydroxy-3,4-dimethyl-7-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)naphtho<2,3-b>furan-2(3H),5,8-trion
• 英文别名: (+)-coleon A lactone
• CAS: 89471-42-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: ZUNWTFNKTRYUOQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-6,9-Dihydroxy-3,4-dimethyl-7-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)naphtho<2,3-b>furan-2(3H),5,8-trion 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以75.5%的产率得到(+)-coleon A
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (+)-Coleon A

  摘要：

  (R)-6-羟基-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮的部分甲基化，然后进行苄基化，得到6-苄氧基-3-(3-甲氧基丙基)衍生物，通过一系列反应转化为9-乙酰基衍生物；硼氢化钠还原、乙酰化、碱性水解和琼斯氧化。用间氯过苯甲酸氧化得到9-乙酰氧基-5,8-醌衍生物，通过氢解、还原进一步转化为5,6,8,9-四乙酰氧基-3-(3-羟丙基)衍生物乙酰化和去甲基化。在三丁基膦存在下，用邻硝基苯基硒氰酸酯处理吡啶中的四乙酸酯，并用过氧化氢氧化所得硒化物，得到3-烯丙基衍生物。通过碱性水解和随后的氧化将其转化为(+)-coleon A内酯。最后，用硼氢化钠还原(+)-coleon A内酯，得到(+)-coleon A，其也是通过氢化铝锂还原3-烯丙基衍生物得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3471
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,6,8,9-Tetraacetoxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 15-冠醚-5 、 三丁基膦 、 双氧水 、 氧气 、 三溴化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (3R)-6,9-Dihydroxy-3,4-dimethyl-7-(1-methylethyl)-3-(2-propenyl)naphtho<2,3-b>furan-2(3H),5,8-trion
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (+)-Coleon A

  摘要：

  (R)-6-羟基-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮的部分甲基化，然后进行苄基化，得到6-苄氧基-3-(3-甲氧基丙基)衍生物，通过一系列反应转化为9-乙酰基衍生物；硼氢化钠还原、乙酰化、碱性水解和琼斯氧化。用间氯过苯甲酸氧化得到9-乙酰氧基-5,8-醌衍生物，通过氢解、还原进一步转化为5,6,8,9-四乙酰氧基-3-(3-羟丙基)衍生物乙酰化和去甲基化。在三丁基膦存在下，用邻硝基苯基硒氰酸酯处理吡啶中的四乙酸酯，并用过氧化氢氧化所得硒化物，得到3-烯丙基衍生物。通过碱性水解和随后的氧化将其转化为(+)-coleon A内酯。最后，用硼氢化钠还原(+)-coleon A内酯，得到(+)-coleon A，其也是通过氢化铝锂还原3-烯丙基衍生物得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3471

文献信息

• Isolierung und Strukturaufklärung von 36 Diterpenoiden aus Trichomen von<i>Plectranthus edulis</i>(V<scp>ATKE</scp>) T.T. A<scp>YE</scp>
  作者：Josef Max Künzle、Peter Rüedi、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19870700726

  日期：1987.11.4

  Isolation and Structure Elucidation of 36 Diterpenoids from Leaf-Glands of Plectranthus edulis (VATKE) T.T. AYE

  从叶腺体36二萜的分离和结构鉴定左手牛肝菌（VATKE）TT AYE
• KUNZLE, JOSEF MAX;RUEDI, PETER;EUGSTER, CONRAD HANS, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1911-1929
  作者：KUNZLE, JOSEF MAX、RUEDI, PETER、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of (+)-Coleon A
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Hirata、Yutaka Fukuda、Tadashi Yamaguchi、Kazuhiro Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.56.3471

  日期：1983.11

  Partial methylation of (R)-6-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one followed by benzylation afforded the 6-benzyloxy-3-(3-methoxypropyl) derivative, which was converted into the 9-acetyl derivative by the series of reactions; sodium borohydride reduction, acetylation, alkaline hydrolysis, and Jones oxidation. This was oxidized with m-chloroperbenzoic acid to give the 9-acetoxy-5,8-quinone derivative, which was further converted into the 5,6,8,9-tetraacetoxy-3-(3-hydroxypropyl) derivative by hydrogenolysis, reductive acetylation, and demethylation. The tetraacetate in pyridine was treated with o-nitrophenyl selenocyanate in the presence of tributylphosphine and the resulting selenide was oxidized with hydrogen peroxide to give the 3-allyl derivative. This was converted into (+)-coleon A lactone by alkaline hydrolysis and subsequent oxidation. Finally, (+)-coleon A lactone was reduced with sodium borohydride to give (+)-coleon A which was also obtained by lithium aluminium hydride reduction of the 3-allyl derivative.

  (R)-6-羟基-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮的部分甲基化，然后进行苄基化，得到6-苄氧基-3-(3-甲氧基丙基)衍生物，通过一系列反应转化为9-乙酰基衍生物；硼氢化钠还原、乙酰化、碱性水解和琼斯氧化。用间氯过苯甲酸氧化得到9-乙酰氧基-5,8-醌衍生物，通过氢解、还原进一步转化为5,6,8,9-四乙酰氧基-3-(3-羟丙基)衍生物乙酰化和去甲基化。在三丁基膦存在下，用邻硝基苯基硒氰酸酯处理吡啶中的四乙酸酯，并用过氧化氢氧化所得硒化物，得到3-烯丙基衍生物。通过碱性水解和随后的氧化将其转化为(+)-coleon A内酯。最后，用硼氢化钠还原(+)-coleon A内酯，得到(+)-coleon A，其也是通过氢化铝锂还原3-烯丙基衍生物得到的。