ethyl 5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate | 1362690-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-pyridin-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1362690-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PTNNKSLUTFNIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 copper(I) oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰基乙酸酯的[3+2]环加成反应合成4,5-二取代恶唑

  摘要：

  描述了铜催化的N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰酸根乙酸酯的环加成反应。以中高产率获得了一系列 4,5-二取代恶唑化合物，包括衍生自天然脂肪酸、药物、氨基酸和肽的化合物。探索了衍生化反应。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03084

文献信息

• Mechanism Selection for Regiocontrol in Base-Assisted, Palladium-Catalysed Direct CH Coupling with Halides: First Approach for Oxazole- and Thiazole-4-Carboxylates
  作者：Laure Théveau、Cécile Verrier、Pierrik Lassalas、Thibaut Martin、Georges Dupas、Olivier Querolle、Luc Van Hijfte、Francis Marsais、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201101615

  日期：2011.12.16

  Both base‐assisted non‐concerted metallation–deprotonation (nCMD) and concerted metallation–deprotonation (CMD) have been identified as two potent operating mechanisms in palladium‐catalysed direct CH coupling of oxazole and thiazole‐4‐carboxylate esters with halides through base‐ and solvent‐effect experiments. Novel C2‐ and C5‐selective CMD direct arylation procedures in oxazole‐ and thiazole‐4‐carboxylate

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。
• Composés aromatiques aminés et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0428434A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  L'invention concerne des composés de formule dans laquelle : - m est un nombre entier de 1 à 3 ; - Ar et Ar représentent, indépendamment, un groupe thiényle, un groupe phényle substitué ou non substitué; un groupe imidazolyle; Ar pouvant également être un groupe benzothiényle non substitué ou substitué par un halogène; un groupe naphtyle non substitué ou substitué par un halogène; un groupe biphényle; un indolyle non substitué ou substitué; - X représente l'hydrogène; - X représente l'hydrogène, un groupe hydroxyle, ou est réuni à X ci-dessous pour former une liaison carbone-carbone; . ou bien X et X, ensemble, forment un groupe oxo ou dialkylaminoalkyloxyimino de formule = N-O-(CH2)p-Am, où p est 2 ou 3 et Am est un groupe dialkylamino; - Y représente un atome d'azote ou un groupe C(X") où X" est l'hydrogène ou, avec X', forme une liaison carbone-carbone; - Q représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe aminoalkyle de formule -(CH2)q-Am', où q est 2 ou 3 et Am est un groupe pipéridino, benzyl-4 pipéridino ou dialkylamino; - R représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe (CH2)n-L, où n est un nombre entier de 2 à 6 et L est l'hydrogène ou un groupe amino, - T représente un groupe choisi parmi W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et - Z représente soit l'hydrogène, soit M ou OM lorsque T représente le groupe soit M lorsque T représente le groupe M représente l'hydrogène ou un alkyle droit ou ramifié; un phénylalkyle non substitué ou substitué; un pyridylalkyle; un naphtylalkyle; un pyridylthioalkyle; un styryle; un (méthyl-1) imidazolyl-2 thioalkyle ; un oxo-1 phénylindan-3 yle-2; un groupe aromatique ou hétéroaromatique non substitué ou substitué; ou un de leurs sels avec des acides minéraux ou organiques. Application : antagonistes des récepteurs des neurokinines.

  本发明涉及式如下的化合物 其中： - m 是 1 至 3 的整数； - Ar和Ar分别代表噻吩基、取代或未取代的苯基、咪唑基；Ar也可以是未取代或被卤素取代的苯并噻吩基、未取代或被卤素取代的萘基、联苯基、未取代或取代的吲哚基； - X 代表氢； - X 代表氢、羟基或与下面的 X 连接形成碳-碳键； .或 X 和 X 共同形成式＝N-O-(CH2)p-Am 的氧代或二烷基氨基烷氧基亚氨基，其中 p 为 2 或 3，Am 为二烷基氨基； - Y 代表氮原子或基团 C(X")，其中 X "为氢或与 X'一起形成碳-碳键； - Q 代表氢、C1-C4 烷基或式-(CH2)q-Am'的氨基烷基，其中 q 为 2 或 3，Am 为哌啶基、4-苄基哌啶基或二烷基氨基； - R 代表氢、甲基或基团 (CH2)n-L，其中 n 为 2 至 6 的整数，L 为氢或氨基、 - T 代表选自以下的一个基团 W 代表氧原子或硫原子，以及 - Z 代表氢、M 或 OM（当 T 代表该基团时 或当 T 代表基团时代表 M M 代表氢或直链或支链烷基；未取代或取代的苯基烷基；吡啶基烷基；萘基烷基；吡啶硫基烷基；苯乙烯基；2-(1-甲基咪唑基)硫代烷基；2-氧代-3-苯基茚基；未取代或取代的芳香族或杂芳香族基团；或它们与矿物酸或有机酸的一种盐。 应用：神经激肽受体拮抗剂。
• Verfahren zur Herstellung von Aminoethanolderivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0450180A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten Aminoethanolderivaten, der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für gegebenenfalls substituiertes Pyridyl steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Aminomethylketone der allgemeinen Formel (II) in welcher R¹die oben angegebene Bedeutung hat, oder Säureaddukte von Aminomethylketonen der Formel (II) mit Hydrierungsmitteln umsetzt, sowie neue Pyridylaminomethylketone der allgemeinen Formel (IIa) in welcher R², R³, R⁴die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备部分已知的氨基乙醇衍生物的新工艺 的新工艺 其中 R¹代表任选取代的吡啶基、 其特征在于，通式（II）的氨基甲基酮 其中 R¹ 具有上述含义、 或式（II）氨基甲基酮与氢化剂的酸加合物，以及 通式（IIa）的新吡啶氨甲基酮 其中 R²、R³、R⁴具有说明中给出的含义，以及它们的制备方法。
• US5106986A
  申请人：——

  公开号：US5106986A

  公开（公告）日：1992-04-21
• Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>N</i>-Hydroxysuccinimide Ester with Isocyanoacetates for the Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Shuo Wang、Shi-Jie Ma、Ji-Cong Lou、Wen-Wu Sun、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03084

  日期：——

  The cycloaddition reaction of N-hydroxysuccinimide ester and isocyanatoacetate catalyzed by copper was described. A series of 4,5-disubstituted oxazole compounds, including ones derived from natural fatty acids, drugs, amino acids, and peptides, were obtained in moderate to high yields. The derivatization reaction was explored. The reaction mechanism was discussed.

  描述了铜催化的N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰酸根乙酸酯的环加成反应。以中高产率获得了一系列 4,5-二取代恶唑化合物，包括衍生自天然脂肪酸、药物、氨基酸和肽的化合物。探索了衍生化反应。讨论了反应机理。