ethyl 5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate | 1362690-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-pyridin-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1362690-93-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: PTNNKSLUTFNIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 copper(I) oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 5-(pyridin-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰基乙酸酯的[3+2]环加成反应合成4,5-二取代恶唑

  摘要：

  描述了铜催化的N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰酸根乙酸酯的环加成反应。以中高产率获得了一系列 4,5-二取代恶唑化合物，包括衍生自天然脂肪酸、药物、氨基酸和肽的化合物。探索了衍生化反应。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03084

文献信息

• Mechanism Selection for Regiocontrol in Base-Assisted, Palladium-Catalysed Direct CH Coupling with Halides: First Approach for Oxazole- and Thiazole-4-Carboxylates
  作者：Laure Théveau、Cécile Verrier、Pierrik Lassalas、Thibaut Martin、Georges Dupas、Olivier Querolle、Luc Van Hijfte、Francis Marsais、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/chem.201101615

  日期：2011.12.16

  Both base‐assisted non‐concerted metallation–deprotonation (nCMD) and concerted metallation–deprotonation (CMD) have been identified as two potent operating mechanisms in palladium‐catalysed direct CH coupling of oxazole and thiazole‐4‐carboxylate esters with halides through base‐ and solvent‐effect experiments. Novel C2‐ and C5‐selective CMD direct arylation procedures in oxazole‐ and thiazole‐4‐carboxylate

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。
• Composés aromatiques aminés et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0428434A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  L'invention concerne des composés de formule dans laquelle : - m est un nombre entier de 1 à 3 ; - Ar et Ar représentent, indépendamment, un groupe thiényle, un groupe phényle substitué ou non substitué; un groupe imidazolyle; Ar pouvant également être un groupe benzothiényle non substitué ou substitué par un halogène; un groupe naphtyle non substitué ou substitué par un halogène; un groupe biphényle; un indolyle non substitué ou substitué; - X représente l'hydrogène; - X représente l'hydrogène, un groupe hydroxyle, ou est réuni à X ci-dessous pour former une liaison carbone-carbone; . ou bien X et X, ensemble, forment un groupe oxo ou dialkylaminoalkyloxyimino de formule = N-O-(CH2)p-Am, où p est 2 ou 3 et Am est un groupe dialkylamino; - Y représente un atome d'azote ou un groupe C(X") où X" est l'hydrogène ou, avec X', forme une liaison carbone-carbone; - Q représente l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe aminoalkyle de formule -(CH2)q-Am', où q est 2 ou 3 et Am est un groupe pipéridino, benzyl-4 pipéridino ou dialkylamino; - R représente l'hydrogène, un groupe méthyle ou un groupe (CH2)n-L, où n est un nombre entier de 2 à 6 et L est l'hydrogène ou un groupe amino, - T représente un groupe choisi parmi W étant un atome d'oxygène ou de soufre, et - Z représente soit l'hydrogène, soit M ou OM lorsque T représente le groupe soit M lorsque T représente le groupe M représente l'hydrogène ou un alkyle droit ou ramifié; un phénylalkyle non substitué ou substitué; un pyridylalkyle; un naphtylalkyle; un pyridylthioalkyle; un styryle; un (méthyl-1) imidazolyl-2 thioalkyle ; un oxo-1 phénylindan-3 yle-2; un groupe aromatique ou hétéroaromatique non substitué ou substitué; ou un de leurs sels avec des acides minéraux ou organiques. Application : antagonistes des récepteurs des neurokinines.

  本发明涉及式如下的化合物 其中： - m 是 1 至 3 的整数； - Ar和Ar分别代表噻吩基、取代或未取代的苯基、咪唑基；Ar也可以是未取代或被卤素取代的苯并噻吩基、未取代或被卤素取代的萘基、联苯基、未取代或取代的吲哚基； - X 代表氢； - X 代表氢、羟基或与下面的 X 连接形成碳-碳键； .或 X 和 X 共同形成式＝N-O-(CH2)p-Am 的氧代或二烷基氨基烷氧基亚氨基，其中 p 为 2 或 3，Am 为二烷基氨基； - Y 代表氮原子或基团 C(X")，其中 X "为氢或与 X'一起形成碳-碳键； - Q 代表氢、C1-C4 烷基或式-( )q-Am'的氨基烷基，其中 q 为 2 或 3，Am 为哌啶基、4-苄基哌啶基或二烷基氨基； - R 代表氢、甲基或基团 ( )n-L，其中 n 为 2 至 6 的整数，L 为氢或氨基、 - T 代表选自以下的一个基团 W 代表氧原子或硫原子，以及 - Z 代表氢、M 或 OM（当 T 代表该基团时 或当 T 代表基团时代表 M M 代表氢或直链或支链烷基；未取代或取代的苯基烷基；吡啶基烷基；萘基烷基；吡啶硫基烷基；苯乙烯基；2-(1-甲基咪唑基)硫代烷基；2-氧代-3-苯基茚基；未取代或取代的芳香族或杂芳香族基团；或它们与矿物酸或有机酸的一种盐。 应用：神经激肽受体拮抗剂。
• Verfahren zur Herstellung von Aminoethanolderivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0450180A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten Aminoethanolderivaten, der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für gegebenenfalls substituiertes Pyridyl steht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Aminomethylketone der allgemeinen Formel (II) in welcher R¹die oben angegebene Bedeutung hat, oder Säureaddukte von Aminomethylketonen der Formel (II) mit Hydrierungsmitteln umsetzt, sowie neue Pyridylaminomethylketone der allgemeinen Formel (IIa) in welcher R², R³, R⁴die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, und deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备部分已知的氨基乙醇衍生物的新工艺 的新工艺 其中 R¹代表任选取代的吡啶基、 其特征在于，通式（II）的氨基甲基酮 其中 R¹ 具有上述含义、 或式（II）氨基甲基酮与氢化剂的酸加合物，以及 通式（IIa）的新吡啶氨甲基酮 其中 R²、R³、R⁴具有说明中给出的含义，以及它们的制备方法。
• US5106986A
  申请人：——

  公开号：US5106986A

  公开（公告）日：1992-04-21