2-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)ethanamine | 46504-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: 6-trifluoromethyltryptamine；6-Trifluormethyltryptamin；2-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)ethylamine；2-(6-trifluoromethyl-indol-3-yl)-ethylamine；2-[6-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 46504-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂
• 分子量: 228.217
• InChiKey: SSZQGYKPMCRTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)ethanamine 在 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di-tert-butyl 3a-bromo-6-(trifluoromethyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical bromocyclization enables 3,5-diversification of heterocyclic indolines

  摘要：

  我们报告了一种质子酸促进的电合成策略，用于色胺/色醇衍生物的脱芳香二溴环化反应，方便地实现杂环吲哚类化合物的 3,5 级后期衍生。

  DOI：

  10.1039/d3ob00985h
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 nickel dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(6-trifluoromethyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  合理修饰褪黑激素以发现广谱抗真菌药物

  摘要：

  天然产物以其环境安全性而著称，被视为杀菌剂改性和进步的重要基础。褪黑激素作为一种低成本的天然吲哚，具有多种生物学功能，包括抗真菌活性。然而，其作为抗真菌剂的潜力尚未得到充分开发。本研究根据褪黑素的性质，合成了一系列针对真菌病原体丝裂原激活蛋白激酶（Mps1）蛋白的褪黑素衍生物，其中三氟甲基取代衍生物Mt-23对7种植物病原真菌表现出抗真菌活性，有效减轻稻瘟病、小麦赤霉病、番茄灰霉病等作物病害。特别是它的 EC 50 (5.4 µM) 对抗稻瘟病菌稻瘟病菌仅为商业杀菌剂异丙硫烷 (22 µM) 的四分之一。比较分析表明，Mt-23 同时靶向保守的蛋白激酶 Mps1 和脂质蛋白 Cap20。表面等离子共振测定表明 Mt-23 直接结合 Mps1 和 Cap20。在本研究中，我们提出了一种通过修饰褪黑激素来开发抗真菌药物的策略，所得褪黑激素衍生物Mt-23是一种具有商业价值、环保且广谱的抗真菌药物，可用于对抗作物病害。

  DOI：

  10.1111/jpi.12960

文献信息

• 一种三氟甲基吲哚衍生物的制备方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN106831529A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种三氟甲基吲哚衍生物叔丁基2‑(6‑三氟甲基‑1H‑吲哚‑3‑基)乙基氨基甲酸的制备方法，以6‑三氟甲基吲哚为起始原料，经过傅克反应、酰胺化、还原、叔丁氧羰基保护反应得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-Arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-HT6 receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07157488B2

  公开（公告）日：2007-01-02

  The present invention provides compounds of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are antagonists of the 5-HT6 receptor. The present invention further provides a method of treating disorders associated with 5-HT6 receptors, including schizophrenia, anxiety, Alzheimer's disease, and cognitive disorders selected from the group consisting of age-related cognitive decline, mild cognitive impairment, and dementia, comprising: administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和制药组合物，其为5-HT6受体拮抗剂。本发明还提供了一种治疗与5-HT6受体有关的疾病的方法，包括精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病和从年龄相关的认知衰退、轻度认知障碍和痴呆症中选择的认知障碍，该方法包括：向需要接受治疗的患者施用I式化合物的有效量。