1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl) pyridin-2(1H)-one | 1400816-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl) pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(3-Phenylprop-2-ynyl)pyridin-2-one；1-(3-phenylprop-2-ynyl)pyridin-2-one
• CAS: 1400816-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ALJGIBDHAGZSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl) pyridin-2(1H)-one 、 N-pivaloylindoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到(Z)-1-(3-phenyl-2-(1-pivaloylindolin-7-yl)allyl) pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）通过CH活化催化吲哚与内部炔烃的区域选择性加氢芳基偶联

  摘要：

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100085
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)pyridine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl) pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化的O到N烷基迁移重排：无过渡金属的直接和串联路线，形成N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮

  摘要：

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800664

文献信息

• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。
• Ru(II)‐Catalyzed Regioselective Hydroarylative Coupling of Indolines with Internal Alkynes by C−H Activation
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Jayanti Vaishnav、Ruchir Kant、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/ejoc.202100085

  日期：2021.4.15

  A hydroarylative coupling of internal alkynes with indolines and tetrahydroquinolines has been developed using the bench‐stable and inexpensive ruthenium (II) catalyst. The applicability of this methodology has been demonstrated by the late stage functionalization of natural products, biologically active molecules, and APIs.

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。
• Catalytic <i>O</i> - to <i>N</i> -Alkyl Migratory Rearrangement: Transition Metal-Free Direct and Tandem Routes to <i>N</i> -Alkylated Pyridones and Benzothiazolones
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Nelson Henrique Morgon、Suparna Sanyal、Aguinaldo Robinson de Souza、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.201800664

  日期：2018.10.18

  The present study reports the synthesis of N‐alkylated pyridones and benzothiazolones via O‐ to N‐alkyl group migration under transition metal‐free TfOH‐catalyzed reaction conditions for the first time, to the best of our knowledge. Primary as well as secondary alkyl groups smoothly migrate under the present reaction conditions. Moreover, a minor modification of the protocol used in this study is found

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。