N-propargyl-2-pyridone | 36281-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-propargyl-2-pyridone
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl) pyridin-2(1H)-one；1-Propargylpyridine-2(1H)-one；1-prop-2-ynylpyridin-2-one
• CAS: 36281-70-6
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: GEXWKZJAHOEBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-2-pyridone 、 [platinum(II)dichloride(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)] 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二乙胺 为溶剂， 以75%的产率得到cis-Pt(dppe)(N-propargyl-2-pyridone(H))2
  参考文献：
  名称：

  含有 N-和 S-炔丙基化配体的铂 (II) 炔基配合物：PtII/AgI 配位化合物的合成、结构和形成

  摘要：

  2-羟基吡啶、2-吡啶硫醇、2-羟基-4-甲基喹啉、邻苯二甲酰亚胺和吡唑与炔丙基溴的烷基化以高产率得到一系列炔烃。这些炔烃与氯铂 (II) 化合物反式-[PtCl2(PPh3)2] 和顺式-[PtCl2(dppe)] 反应得到各自的反式和顺式双(炔基)铂 (II) 配合物，它们是通过光谱分析和X射线衍射表征。含有硫代吡啶基和吡唑基取代的炔烃的铂 (II) 配合物与 1 或 2 当量反应。[Ag(NO3)(PPh3)] 生成双金属 PtII/AgI 配合物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700157
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 3-溴丙炔 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到N-propargyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis ofN-Alkyl Pyridones

  摘要：

  The regioselective synthesis of N-alkyl pyridones can be facilitated by alkylation of 2-methoxypyridines with activated halides. The syntheses are facile and high yielding with no traces of 2-alkoxypyridines.

  DOI：

  10.1080/00397919908085926

文献信息

• Ru(II)‐Catalyzed Regioselective Hydroarylative Coupling of Indolines with Internal Alkynes by C−H Activation
  作者：Raziullah、Mohit Kumar、Afsar Ali Khan、Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Jayanti Vaishnav、Ruchir Kant、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/ejoc.202100085

  日期：2021.4.15

  A hydroarylative coupling of internal alkynes with indolines and tetrahydroquinolines has been developed using the bench‐stable and inexpensive ruthenium (II) catalyst. The applicability of this methodology has been demonstrated by the late stage functionalization of natural products, biologically active molecules, and APIs.

  使用稳定且廉价的钌（II）催化剂开发了内部炔烃与二氢吲哚和四氢喹啉的加氢芳基化偶联剂。天然产物，生物活性分子和API的后期功能化已证明了该方法的适用性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 1,2,3-Triazolonucleotides
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1002/ardp.201200421

  日期：2013.4

  The application of microwave irradiation shortened the reaction time to 10 min in comparison to ca. 48 h when 1,3‐dipolar cycloadditions were performed under standard conditions. All compounds were evaluated in vitro for inhibitory activity against a broad variety of DNA and RNA viruses. None of the compounds were antivirally active at subtoxic concentrations. Compound 17k exhibited moderate inhibitory

  详细阐述了从 2-叠氮乙氧基甲基和 2-叠氮乙氧基乙基膦酸二乙酯制备核苷的 1,2,3-三唑类似物的一般程序。与大约 10 分钟相比，微波辐射的应用将反应时间缩短至 10 分钟。在标准条件下进行 1,3-偶极环加成反应 48 小时。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的抑制活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 17k 对人 T 淋巴细胞的增殖表现出中等抑制作用（CEM 的 IC50 = 64 µM）。
• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture. Part 7: Synthesis of derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines via in situ generated vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、J.M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01030-9

  日期：2001.1

  terminal alkynes containing a β-N atom affords mainly α-vinylstannanes which serve as anion capture agents in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes leading to derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines in good yield.

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。
• [EN] DIAMINOPYRAZINE COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINOPYRAZINE, MÉDICAMENTS CONTENANT LESDITS COMPOSÉS, LEUR UTILISATION ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014177469A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels and the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，并且用于治疗疾病，特别是肺部和呼吸道疾病。
• The synthesis, antiviral, cytostatic and cytotoxic evaluation of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.057

  日期：2013.12

  The efficient synthesis of a new series of acyclonucleotide analogues with a 1,2,3-triazole linker is described starting from diethyl azidomethyl-, 2-azidoethyl-, 3-azidopropyl-, 4-azidobutyl-, 2-azido-1-hydroxyethyl-, 3-azido-2-hydroxypropyl- and 3-azido-1-hydroxypropylphosphonates and selected alkynes under microwave irradiation. Several O,O-diethylphosphonate acyclonucleotides were transformed into

  描述了从二乙基叠氮基甲基-、2-叠氮基乙基-、3-叠氮基丙基-、4-叠氮基丁基-、2-叠氮基-1-羟乙基开始的具有1,2,3-三唑接头的新型无环核苷酸类似物的有效合成-，3-叠氮基-2-羟丙基-和3-叠氮基-1-羟丙基膦酸盐和选定的炔烃在微波照射下。几种O , O-膦酸二乙酯无环核苷酸被转化为各自的膦酸。在体外评估了所有化合物对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性以及对鼠白血病 L1210、人 T 淋巴细胞 CEM 和人宫颈癌 HeLa 细胞的细胞抑制活性。无环核苷酸22e在 HEL 细胞培养物（EC50  = 17 μM) 和猫疱疹病毒 (EC 50  = 24 μM) 在 CRFK 细胞培养物中，而化合物20k、21k、22k和23k在 IC 50在 2.8–12 μM 范围内优先抑制人 T 淋巴细胞 CEM 细胞的增殖.