2-(2-thiazolyl)-1-methylpyrrole | 1211829-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-thiazolyl)-1-methylpyrrole
• 英文别名: 2-(1-Methylpyrrol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1211829-10-5
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: GGBHQOPXPPGMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻唑 、 N-甲基-2-吡咯羧酸 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以18%的产率得到2-(2-thiazolyl)-1-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  杂芳族羧酸与芳基卤化物之间的钯催化脱羧交叉偶联反应

  摘要：

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1021/jo9022793

文献信息

• Construction of bi(hetero)aryls <i>via</i> dicyanopyrazine-mediated photochemical cross-coupling
  作者：Zuzana Burešová、Veronika Jandová、Milan Klikar、Monika Grygarová、Filip Bureš

  DOI：10.1039/d2ob01836e

  日期：——

  photochemical cross-coupling protocol towards bi(hetero)aryls has been developed. The coupling reactions were mediated by dicyanopyrazine photoredox catalyst, while a photoinduced disproportionation process has been identified as an accompanying mechanism, especially for pyrrole derivatives. The developed method allows the cross-coupling of five-membered rings such as pyrrole, imidazole, thiazole and

  已经开发了针对双（杂）芳基的光化学交叉偶联方案。偶联反应由二氰基吡嗪光氧化还原催化剂介导，而光诱导歧化过程已被确定为伴随机制，特别是对于吡咯衍生物。开发的方法允许交叉偶联五元环，如吡咯、咪唑、噻唑和恶唑以及各种二嗪（吡啶和嘧啶）和苯衍生物。还公开了一种似是而非的反应机制。通过构建阿托伐他汀核心或通过苯并[ c的逐渐功能化，证明了所开发方法的实际应用和相关性][1,2,5]噻二唑。总共制备了 21 个双（杂）芳基化合物，产率在 19% 到 95% 之间。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。