2-hydroxyethaninium picrate | 6627-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxyethaninium picrate
• 英文别名: (2-Hydroxyethyl)ammonium picrate；ethanolammonium picrate；Aethanolamin-pikrat；2-amino-ethanol; picrate；2-Amino-aethanol; Picrat；Hydroxylethyl ammonium picrate；2-hydroxyethylazanium;2,4,6-trinitrophenolate
• CAS: 6627-48-1
• 化学式: C₂H₇NO*C₆H₃N₃O₇
• 分子量: 290.189
• InChiKey: ATOLNTNBXSEAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium picrate 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxyethaninium picrate
  参考文献：
  名称：

  Coordination Chemistry of Proton. In Situ Synthesis and X-Ray Structural Analysis of 2-Hydroxyethanaminium Picrate, HOCH₂CH₂NH₃⁺·C₆H₂N₃O₇⁻

  摘要：

  2-羟基乙胺苦味酸盐（HOCH2CH2NH3+·C6H2N3O7−）是通过Mg(Pic)2和HOCH2CH2NH2（2-氨基乙醇，MEA）在乙醇中的原位生成HPic的复分解反应制备的。即使MEA与Mg(Pic)2的比例小于1:1，也会生成“盐”的橙黄色晶体（MEAH+Pic−）（熔点163°C）和无色的Mg(CH2NH2CH2O−)2。晶体为单斜晶系，空间群P21/c，a=11.797(4)，b=14.288(3)，c=7.124(2) Å，β=97.63(2)°，Z=4，Dcal=1.62 g cm−3。根据1617反射数据（R=0.059，Rw=0.056）进行的结构分析显示，苦味酸质子被正式转移到MEA氮（N–H，0.968 Å）上，仅与Pic的苯氧基（H···O−，1.951 Å）结合，并与阴离子的邻硝基基团的氧（H···ONO，2.379 Å）

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1512

文献信息

• Coordination Chemistry of Proton. In Situ Synthesis and X-Ray Structural Analysis of 2-Hydroxyethanaminium Picrate, HOCH₂CH₂NH₃⁺·C₆H₂N₃O₇⁻
  作者：Narinder S. Poonia、Ramesh Chandra、W. S. Sheldrick

  DOI：10.1246/bcsj.63.1512

  日期：1990.5

  2-Hydroxyethanaminium picrate, HOCH2CH2NH3+·C6H2N3O7−, is prepared through a metathetical reaction of Mg(Pic)2 and HOCH2CH2NH2 (2-aminoethanol, MEA) in ethanol through in situ generation of HPic. Orange yellow crystals (MEAH+Pic−) (mp 163°C) of the “Salt” are produced alongwith the colorless Mg(CH2NH2CH2O−)2, even when MEA is less than 1:1 with respect to Mg(Pic)2. The crystals are monoclinic, space group P21/c, a=11.797(4), b=14.288(3), c=7.124(2) Å, β=97.63(2)°, Z=4, Dcal=1.62 g cm−3. Structural analysis from the 1617 reflection data (R=0.059, Rw=0.056) reveals that the picric acid proton is formally transferred to the MEA nitrogen (N–H, 0.968 Å) and is merely bonded to the phenoxide of Pic (H···O−, 1.951 Å) and weakly also to an oxygen of o-nitro group of the anion (H···ONO, 2.379 Å). The transferred proton becomes an integral part of the cation MEAH+ and completes the fourth covalent bond of the sp3 N of MEA, and does not show any special affinity for the anionic oxygen of Pic; the N–H···O− (142.8°) and N–H···ONO (141.6°) angles are closely comparable.

  2-羟基乙胺苦味酸盐（HOCH2CH2NH3+·C6H2N3O7−）是通过Mg(Pic)2和HOCH2CH2NH2（2-氨基乙醇，MEA）在乙醇中的原位生成HPic的复分解反应制备的。即使MEA与Mg(Pic)2的比例小于1:1，也会生成“盐”的橙黄色晶体（MEAH+Pic−）（熔点163°C）和无色的Mg(CH2NH2CH2O−)2。晶体为单斜晶系，空间群P21/c，a=11.797(4)，b=14.288(3)，c=7.124(2) Å，β=97.63(2)°，Z=4，Dcal=1.62 g cm−3。根据1617反射数据（R=0.059，Rw=0.056）进行的结构分析显示，苦味酸质子被正式转移到MEA氮（N–H，0.968 Å）上，仅与Pic的苯氧基（H···O−，1.951 Å）结合，并与阴离子的邻硝基基团的氧（H···ONO，2.379 Å）