N-(4-氯苯基)吡啶-2-甲胺 | 27048-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)吡啶-2-甲胺
• 中文别名: N-[2-(3-甲基苯基)-1-噻吩-2-基乙基]丙烷-2-胺盐酸
• 英文名称: 4-chloro-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: N-(4-Chlorophenyl)pyridine-2-methylamine
• CAS: 27048-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD11058383
• 分子量: 218.686
• InChiKey: OVDDVEHYLXWBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)吡啶-2-甲胺 在 甲烷磺酸 、 氢溴酸 、 phosphorus pentoxide 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 4-(1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperidin-4-ylamino)-6-chloro-1-pyridin-2-ylmethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(4-氯苯基)吡啶-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  阿尼尔-SYNTHESE 22. Mitteilung黚死Herstellung冯苯乙烯基UND二苯乙烯基Derivaten DES Pyridins †

  摘要：

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630524

文献信息

• Fe2O3-supported nano-gold catalyzed one-pot synthesis of N-alkylated anilines from nitroarenes and alcohols
  作者：Qiling Peng、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c1cc11057h

  日期：——

  Here, we show the one-step synthesis of N-alkylated anilines from nitrobenzenes and alcohols catalyzed by nano-gold catalyst. The yields to N-alkylated anilines were ∼90% under mild conditions. The mechanism of this reaction was explored. It shows promise for clean and simple synthesis of N-alkylated anilines.

  在这里，我们展示了在纳米金催化剂的作用下，采用硝基苯和醇类进行N-烷基化苯胺的一步合成。在温和条件下，N-烷基化苯胺的产率约为90%。我们探讨了该反应的机制。这一方法为N-烷基化苯胺的清洁简单合成展现出良好的前景。
• Synthesis and evaluation of gold(III) complexes as efficient DNA binders and cytotoxic agents
  作者：Mohan N. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Promise A. Dosi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.03.037

  日期：2013.6

  great interest has been focused on gold(III) complexes as cytotoxic and antitumor drugs. Recent studies demonstrated that simple bidentate or polydentate ligands containing nitrogen donor atoms may offer sufficient redox stabilization to produce viable Au(III) anticancer drug targets under physiologic conditions. So, we have synthesized square planer Au(III) complexes of type [Au(A(n))Clx]·Cly and characterized

  近年来，人们非常关注作为细胞毒性和抗肿瘤药物的金（III）配合物。最近的研究表明，包含氮供体原子的简单双齿或多齿配体可以提供足够的氧化还原稳定性，从而在生理条件下产生可行的Au（III）抗癌药物靶标。因此，我们合成了[Au（A（n））Clx]·Cly型方形平面Au（III）络合物，并使用UV-Vis吸收，C，H，N元素分析，FT-IR，LC-MS对其进行了表征，（1）H和（13）C NMR光谱。这些化合物对盐水虾致死性生物测定具有明显的细胞毒性。使用UV-Vis吸收滴定，流体动力学测量和热DNA变性研究对金属配合物的一系列DNA结合活性进行筛选。对质粒pUC19 DNA进行了溶核活性。进行了Michaelis-Menten动力学研究，以评估金属络合物介导的DNA切割相对于非催化DNA切割的增强速率。
• Multicomponent Reaction of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine Carbenes with Aldehydes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate or Allenoates: A Straightforward Approach to Fully Substituted Furans
  作者：Huan-Rui Pan、Yong-Jia Li、Cai-Xia Yan、Juan Xing、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo1014933

  日期：2010.10.1

  facile three-component reactions of N,N-substituted imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes, with aldehydes and DMAD or allenoates were disclosed. Both reactions proceeded via tandem nucleophilic addition, [3 + 2]-cycloaddition, and ring transformation to produce different 4-[(2-pyridyl)methyl]aminofuran derivatives generally in moderate yields. This work not only provided

  公开了N，N-取代的咪唑并[1，5- a ]吡啶碳烯的简单的三组分反应，即咪唑并[1，5 - a ]吡啶-3-亚胺与醛和DMAD或脲基甲酸酯的反应。这两个反应都是通过串联亲核加成，[3 + 2]-环加成和环转化进行的，通常以中等收率产生不同的4-[（（2-吡啶基）甲基]氨基呋喃衍生物。这项工作不仅提供了咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯烷在有机合成中的应用的第一个例子，而且还开发了一种直接取代完全呋喃的简单方法，而其他方法不易获得。
• DNA-interacting properties of two analogous square-planar cis-chlorido complexes: copper versus palladium
  作者：Marcos V. Palmeira-Mello、Ana B. Caballero、Aida Lopez-Espinar、Guilherme P. Guedes、Amparo Caubet、Alessandra M. Teles de Souza、Mauricio Lanznaster、Patrick Gamez

  DOI：10.1007/s00775-021-01888-2

  日期：2021.9

  the minor groove (as suggested by molecular docking), but subsequent strong binding occurs with the palladium(II) complex 2, whereas the binding with the copper complex 1 is weaker and concentration dependent. The strong binding of 2 eventually leads to the cleavage of the double strand and the redox activity of 1 allows to oxidatively cleave the biomolecule. Graphic abstract

  以配体4-氯-N- (吡啶-2-基甲基)为原料制备了两种平面方形配位化合物，即[Cu(CPYA)Cl 2 ] ( 1 )和[Pd(CPYA)Cl 2 ] ( 2 )。苯胺 (CPYA) 和两种氯化物盐，并通过 X 射线衍射等方法进行了充分表征。光谱、电泳和 AFM 研究表明，这两种同构化合物与 DNA 的相互作用不同。在这两种情况下，最初的相互作用涉及小沟中 CPYA 配体的静电接触（如分子对接所示），但随后与钯（II）络合物2发生强结合，而与铜络合物1的结合较弱和浓度依赖性。 2的强结合最终导致双链裂解， 1的氧化还原活性允许氧化裂解生物分子。  图文摘要
• Agriculturally useful sulfonamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04874775A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  A series of novel N-pyrinidyl- and pyrimidinyl sulfonamides are useful as fungicides and herbicides particularly for the protection of plants from phytopathogens.

  一系列新型的N-吡啶基和嘧啶基磺酰胺可用作杀菌剂和除草剂，特别适用于保护植物免受植物病原体的侵害。

表征谱图