Boc-Cys(MBzl)-NH2 | 66960-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys(MBzl)-NH2
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 66960-27-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 340.444
• InChiKey: ZLEQMMNJVBKQQL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys(MBzl)-NH2 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(R)-1-Carbamoyl-2-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidin-1-yl)-1-(4-hydroxy-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Affinity-Labeling ofμOpioid Receptors by Morphiceptin Analogs ContainingS-(3-Nitro-2-pyridylthio)cysteine

  摘要：

  S-(3-硝基-2-吡啶硫基)(NpyS)基团仅与游离巯基反应形成二硫键。设计并合成了一系列含有SNpys-半胱氨酸的吗啡酚类似物，用于对μ阿片受体进行特异性亲和标记。通过使用大鼠脑膜和特定氚标记的脑啡肽类似物配体进行放射配体受体结合试验，监测和评估了阿片受体的亲和标记。研究发现，第4或5位含有Cys(NpyS)的类似物能够共价结合μ受体，但不能结合δ受体，从而实现了对μ阿片受体亚型的区分性和专一性亲和标记。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3607
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Cys(Meb)-OSu 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以472 mg的产率得到Boc-Cys(MBzl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391

文献信息

• A Tetrameric Enkephalin Analog for the Putative Multivalent Interaction with Opioid Receptors
  作者：Michio Kondo、Hiroshi Kitajima、Teruo Yasunaga、Hiroaki Kodama、Tommaso Costa、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1246/bcsj.68.3161

  日期：1995.11

  Based on increased affinity and selectivity of dimeric enkephalin analogs for opioid receptors, divalent interactions have been demonstrated between opioid peptides and receptors. To explore the receptor multivalency suggested by fluorescent microscopic studies, a novel type of tetrameric enkephalin analog was designed and synthesized. The tetrameric enkephalin comprises four [d-Ala2, Leu5]enkephalin molecules coupled with the amino groups of the gem-diamino derivative of cystine, which was derived from cysteinamide by a Hofmann-type rearrangement, causing an amide-to-amine conversion. By the reduction of the gem-cystine disulfide bond in the tetramer, two dimeric analogs with a free or p-methoxybenzyl-protected mercapto group were also prepared. The receptor binding characteristics of these tetramer and dimers for the δ and μ receptors were analyzed in an NG108-15 cell and rat-brain membranes. The affinity of the tetrameric analog for the δ receptors was about equal to that of the dimers, but 2—4-fold lower for the μ receptors. The dimers were 5—8-fold δ-selective, and, thus, the tetramer exhibited a high selectivity for the δ receptors. A divalent interaction mechanism was considered between the tetrameric ligand and the δ opioid receptors.

  基于二聚脑啡肽类似物对阿片受体的亲和力和选择性增加，已证明阿片肽和受体之间存在二价相互作用。为了探索荧光显微镜研究表明的受体多价性，设计并合成了一种新型四聚体脑啡肽类似物。四聚体脑啡肽由四个[d-Ala2, Leu5]脑啡肽分子组成，与胱氨酸的偕二氨基衍生物的氨基偶联，胱氨酸是通过霍夫曼型重排衍生自半胱酰胺，导致酰胺到胺的转化。通过还原四聚体中的偕胱氨酸二硫键，还制备了两种具有游离或对甲氧基苄基保护的巯基的二聚类似物。在 NG108-15 细胞和大鼠脑膜中分析了这些四聚体和二聚体对 δ 和 μ 受体的受体结合特征。四聚体类似物对δ受体的亲和力大约等于二聚体的亲和力，但对μ受体的亲和力低2-4倍。二聚体具有5-8倍δ选择性，因此四聚体对δ受体表现出高选择性。考虑了四聚体配体和δ阿片受体之间的二价相互作用机制。
• DE2741393
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Exclusive Affinity-Labeling of<i>μ</i>Opioid Receptors by Morphiceptin Analogs Containing<i>S</i>-(3-Nitro-2-pyridylthio)cysteine
  作者：Shihoko Motoyama、Kiyoshi Takada、Teruo Yasunaga、Tsugumi Fujita、Yasuyuki Shimohigashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.3607

  日期：1996.12

  The S-(3-nitro-2-pyridylthio) (Npys) group only reacts with a free mercapto group to form a disulfide bond. A series of morphiceptin analogs containing SNpys–cysteine were designed and synthesized for specific affinity-labeling of μ opioid receptors. Affinity-labeling of opioid receptors was monitored and evaluated by radioligand receptor binding assays using rat brain membranes and specific tritium-labeled ligands of enkephalin analogs. It was found that analogs with Cys(Npys) at position 4 or 5 bind covalently to μ receptors, but not to δ receptors, resulting in a discriminative and exclusive affinity labeling of μ opioid receptor subtype.

  S-(3-硝基-2-吡啶硫基)(NpyS)基团仅与游离巯基反应形成二硫键。设计并合成了一系列含有SNpys-半胱氨酸的吗啡酚类似物，用于对μ阿片受体进行特异性亲和标记。通过使用大鼠脑膜和特定氚标记的脑啡肽类似物配体进行放射配体受体结合试验，监测和评估了阿片受体的亲和标记。研究发现，第4或5位含有Cys(NpyS)的类似物能够共价结合μ受体，但不能结合δ受体，从而实现了对μ阿片受体亚型的区分性和专一性亲和标记。
• Synthesis of a Fragment A Derivative of an Antibiotic, Nosiheptide
  作者：Kazuyuki Umemura、Hirofumi Noda、Juji Yoshimura、Akihito Konn、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.71.1391

  日期：1998.6

  starting material. The pyridine derivative obtained in the last step was converted to a fragment A derivative (21) by stepwise introduction of the 2-substituted 4-thiazolyl group into the 6-position. The total yield for the formation of 21 via 14 steps was 7.6%.

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。