(Z)-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)but-2-en-1-ol | 1429205-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-2-((trimethylsilyl)ethynyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-(2-trimethylsilylethynyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-1-ol
• CAS: 1429205-37-7
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 340.654
• InChiKey: LICIGHJMEYAAGW-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)but-2-yn-1-ol 、 三甲基乙炔基硅 在 水 、 2-(((2,6-diisopropylphenyl)imino)methyl)pyridine 、 锌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化的甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应

  摘要：

  使用2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或1,2-双（二苯基膦基）苯（dppPh）的CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂）作为配体有效地催化了甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应。一些不对称内部炔烃（例如3-芳基炔丙醇）的反应在dppe或dppPh的存在下以高度区域选择性的方式进行，但在dipimp的存在下产生了近1：1的区域异构体混合物。使用1-氘代2-甲硅烷基乙炔的反应结果表明，该反应涉及甲硅烷基乙炔C–H键与钴的直接氧化加成。

  DOI：

  10.1021/jo400064b

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross Addition of Silylacetylenes to Internal Alkynes
  作者：Tetsuya Sakurada、Yu-ki Sugiyama、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/jo400064b

  日期：2013.4.19

  A CoCl2·6H2O/Zn reagent using 2-(2,6-diisopropylphenyl)iminomethylpyridine (dipimp), 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), or 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppPh) as a ligand effectively catalyzed the cross-addition reaction of silylacetylene to internal alkynes. The reaction of some unsymmetrical internal alkynes, such as 3-arylpropargyl alcohols, proceeded in a highly regioselective manner

  使用2-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基吡啶（dipimp），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）或1,2-双（二苯基膦基）苯（dppPh）的CoCl 2 ·6H 2 O / Zn试剂）作为配体有效地催化了甲硅烷基乙炔与内部炔烃的交叉加成反应。一些不对称内部炔烃（例如3-芳基炔丙醇）的反应在dppe或dppPh的存在下以高度区域选择性的方式进行，但在dipimp的存在下产生了近1：1的区域异构体混合物。使用1-氘代2-甲硅烷基乙炔的反应结果表明，该反应涉及甲硅烷基乙炔C–H键与钴的直接氧化加成。