N-(4-氯苯甲酰基)-3-羟甲基-5-甲氧基吲哚 | 23694-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯甲酰基)-3-羟甲基-5-甲氧基吲哚
• 英文名称: N-(4-Chlorobenzoyl)-3-hydroxymethyl-5-methoxyindole
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-[3-(hydroxymethyl)-5-methoxy-2-methylindol-1-yl]methanone
• CAS: 23694-52-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₃
• 分子量: 329.783
• InChiKey: IARGKMXHLWAYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42 %的产率得到N-(4-氯苯甲酰基)-3-羟甲基-5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  脱羧羟基法合成苄醇

  摘要：

  在此，我们展示了一种以银（I）为催化剂，硝酸铈铵为氧化剂的羧酸脱羧羟基化的有效方法，及其在天然产物和药物分子化学选择性后期功能化中的应用。该协议的化学选择性来自一种苄基硝酸盐中间体，它可以阻止进一步氧化并水解成最终的苄基醇产品。机理研究表明，羧酸银的容易氧化提供银（II）物质作为负责脱羧的中间氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03741

文献信息

• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• Oxidative decarboxylation of carboxylic acids by iron porphyrin - iodosylbenzene system
  作者：Masakatsu Komuro、Yoshio Nagatsu、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61242-x

  日期：1992.8

  An iodosylbenzene - iron tetraarylporphyrin catalyst system decarboxylated α-aryl carboxylic acids and α,α,α-trisubstituted acetic acids efficiently to give the corresponding alcohol and carbonyl derivatives.

  碘代苯-四芳基卟啉铁催化剂体系可有效地将α-芳基羧酸和α，α，α-三取代的乙酸脱羧，得到相应的醇和羰基衍生物。
• Application of chemical P-450 model systems to studies on drug metabolism. Part X. Novel hydroxylactonization of γ,δ- and β,γ- unsaturated carboxylic acids with an iron porphyrin–iodosylbenzene system
  作者：Masakatsu Komuro、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1039/p19960002309

  日期：——

  The oxidative hydroxylactonization of γ,δ- and β,γ-unsaturated carboxylic acids by a chemical cytochrome P-450 model and rat liver microsomal systems has been investigated. In the chemical system using meso-tetrakis(2,6-dichlorphenyl)porphyrin iron chloride [Fe(TDCIPP)Cl] with iodosylbenzene (PhIO), γ,δ-unsaturated carboxylic acids have been converted into δ-hydroxy-γ-lactones in high yield and with

  研究了化学细胞色素P-450模型和大鼠肝微粒体系统对γ，δ-和β，γ-不饱和羧酸的氧化羟基活化作用。在使用内消旋-四（2,6-二氯苯基）卟啉氯化铁[Fe（TDCIPP）Cl]和碘代苯（PhIO）的化学体系中，γ，δ-不饱和羧酸已转化为δ-羟基-γ-内酯高收率和高立体选择性。作为β，γ-不饱和羧酸的实例，吲哚美辛已被转化为相应的β-羟基γ-内酯。针对内酯化机理的一些实验排除了通过环氧中间体。该产品已用作鉴定微粒体氧化中代谢物的标准品。在消炎痛的情况下，γ-内酯形式在大鼠肝微粒体系统中被检测为代谢产物，产率为1.33％。在2-二乙基氨基乙基-2,2-二戊酸戊酯盐酸盐（SKF-525A）存在下和在混合的CO-O 2（4：1）气氛下，收率显着降低。因此，这些代谢产物被认为是由细胞色素P-450依赖性反应形成的。
• ANTI-INFLAMMATORY PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090247488A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-inflammatory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗炎化合物、含有这种化合物的组合物、包括给药这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• US7432261B2
  申请人：——

  公开号：US7432261B2

  公开（公告）日：2008-10-07