(-)-(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbaldehyde | 153060-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (-)-(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,6S)-trans-2-methyl-γ-cyclocitral；(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylene-1-cyclohexanecarbaldehyde；(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 153060-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JOPBORIXJGLUPN-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 (-)-(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbaldehyde 在 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(3E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯的亲电环化-顺式和反式-γ-铁的对映选择性合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了路易斯酸和三氟乙酸汞促进含有烯丙基硅烷部分的 1,6-二烯环化的第一个例子。三氟乙酸汞已被证明是导致亚甲基环己烷衍生物以良好收率和完全区域选择性的首选试剂，尽管非对映选择性较差。使用这种方法，完成了对映体纯 (-)-(2S,6R)-cis-γ-irone 和 (-)-(2S,6S)-trans-γ-irone 这两种珍贵香气成分的立体发散合成。这代表了一种相对于先前γ-铁酮合成的创新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300276
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,5S)-4,4,5-trimethyl-8-methylidene-1-oxaspiro<2.5>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四氯化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 2.08h， 生成 (-)-(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521

文献信息

• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。