5-(n-butylamino)-1-phenyltetrazole | 85285-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(n-butylamino)-1-phenyltetrazole
• 英文别名: N-butyl-1-phenyl-1H-tetrazol-5-amine；1-phenyl-5-butylamino-tetrazole；N-Butyl-N-(1-phenyltetrazol-5-yl)amine；N-butyl-1-phenyltetrazol-5-amine
• CAS: 85285-38-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• mdl: MFCD11121263
• 分子量: 217.274
• InChiKey: OUHFUMHBQRIHIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-2-(2-methylphenyl)benzoic acid methyl ester 、 5-(n-butylamino)-1-phenyltetrazole 生成 4-N-Butyl-N-(1-phenyltetrazol-5-yl)aminomethyl-2-(2-methylphenyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下化学式或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)低碳基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2-，以及(i)杂环-L2-；R2选自(a)、(b)、—C(O)NH—CH(R14)—C(O)OR15、(d)、—C(O)NH—CH(R14)—C(O)NHSO2R16、(e)、—C(O)NH—CH(R14)-四唑基、(f)、—C(O)NH-杂环，以及(g)、—C(O)NH—CH(R14)—C(O)NR17R18；R3是取代或未取代的杂环或芳基，取代或未取代的环烷基或环烯基，以及—P(W)RR3RR3′；R4为氢、低碳基、卤代烷基、卤素、芳基、芳基烷基、杂环或(杂环)烷基；L1不存在或选自(a)、—L4—N(R5)—L5—、(b)、—L4—O—L5—、(c)、—L4—S(O)n—L5—、(d)、—L4—L6—C(W)—N(R5)—L5—、(e)、—L4—L6—S(O)m—N(R5)—L5—、(f)、—L4—N(R5)—C(W)—L7—L5—、(g)、—L4—N(R5)—S(O)p—L7—L5—、(h)、可选取代的烷基、(i)、可选取代的烯基、(j)、可选取代的炔基、(k)、共价键、(l)和(m)是蛋白异戊烯基转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊烯基转移酶抑制剂组合物和一种抑制蛋白异戊烯基转移酶的方法。

  公开号：

  US06310095B1
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-3-苯基-2-硫脲 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氯异氰尿酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64 %的产率得到5-(n-butylamino)-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  以三氯异氰尿酸为硫脲脱硫剂环保合成5-氨基四唑

  摘要：

  采用三氯异氰尿酸作为硫脲和三甲基硅基叠氮化物的脱硫剂，在室温下在乙酸乙酯中实现了制备各种5-氨基四唑衍生物的新方法。该方法使用经济实惠、安全、稳定且易于处理的N-卤代试剂、更安全的叠氮化物源和环保溶剂，通过更可持续的反应提供取代的 5-氨基四唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.4667

文献信息

• 一种5-氨基四氮唑类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105503762B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明公开了一种5‑氨基四氮唑类化合物的制备方法：将式(II)所示的双取代硒脲、式(III)所示的离子液体负载的二醋酸碘苯、叠氮化钠、碱A加入溶剂B中，‑10‑80℃温度下搅拌进行环化反应，反应完毕后，反应液经后处理制得(I)所示的5‑氨基四氮唑类化合物。与现有方法相比，本发明采用了绿色试剂离子液体负载的二醋酸碘苯，避免了重金属的使用，操作简便，反应收率高。
• Solid-phase synthesis of 5-aminotetrazoles
  作者：Yongping Yu、John M. Ostresh、Richard A. Houghten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.160

  日期：2004.10

  A solid-phase synthesis of 5-aminotetrazoles is described. Resin-bound thioureas were displaced by sodium azide in the presence of HgCl2 and following nucleophilic cyclization produced the resin-bound products. The desired 5-aminotetrazoles were cleaved from the resin using 95% trifluoroacetic acid in dichloromethane in good yield and purity.

  描述了5-氨基四唑的固相合成。树脂结合的硫脲在HgCl 2的存在下被叠氮化钠置换，并在亲核环化后产生了树脂结合的产物。使用95％三氟乙酸的二氯甲烷溶液，以良好的收率和纯度将所需的5-氨基四唑从树脂上裂解下来。
• Aminotetrazole Synthesis from Secondary Amides by C–C Bond Nitrogenation
  作者：Ning Jiao、Cheng Zhang、Jianzhong Liu、Zengrui Cheng、Junhua Li、Song Song

  DOI：10.1055/a-2006-4548

  日期：——

  The development of novel methods for the preparation of aminotetrazoles is of long-standing interest to chemists due to the great importance of these compounds in chemistry and biology. Here, we report an efficient method for the preparation of aminotetrazoles from secondary amides by selective C–C bond cleavage. Compared with the conventional laborious and cumbersome approaches to aminotetrazoles

  由于这些化合物在化学和生物学中的重要性，开发用于制备氨基四唑的新方法一直是化学家的兴趣所在。在这里，我们报告了一种通过选择性 C-C 键断裂从仲酰胺制备氨基四唑的有效方法。与传统的费力和繁琐的氨基四唑方法相比，这种化学方法提供了一种高效的氮化策略，一步将四个氮原子安装到仲酰胺中。
• An expedient route to the azoles through oxidative desulfurization using iodine reagent
  作者：Nikhil C. Jadhav、Prashant B. Jagadhane、Kavitkumar N. Patel、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.114

  日期：2013.1

  A novel and expedient regioselective method for the synthesis of 5-aminotetrazoles and 3-amino-1,2,4-triazoles through oxidative desulfurization of corresponding 1,3-disubstituted thioureas has been discovered and optimized for the process conditions. The process is broadly applicable to structurally diverse 1,3-disubstituted thioureas. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
  作者：Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo2025509

  日期：2012.4.20

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.