p-nitrobenzaldehyde acetylhydrazone | 25996-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzaldehyde acetylhydrazone
• 英文别名: N-Acetyl-4-nitro-benzylidenhydrazin；acetic acid-(4-nitro-benzylidenehydrazide)；Essigsaeure-(4-nitro-benzylidenhydrazid)；N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 25996-47-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: PNBQKDHIEMSGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzaldehyde acetylhydrazone 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以68%的产率得到2-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  利用醛的自氧化作用：在分子氧存在下，原位碘代芳烃催化合成取代的1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02542
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛腙 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 p-nitrobenzaldehyde acetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Tisler, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 147,150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 690,698
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Arbuzov, B. A.; Dianova, E. N.; Zabotina, E. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 7, p. 1304 - 1309
  作者：Arbuzov, B. A.、Dianova, E. N.、Zabotina, E. Ya.、Efremov, Yu. Ya.、Korshunov, R. L.、Musin, R. Z.

  DOI：——

  日期：——
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• Tisler, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 147,150
  作者：Tisler

  DOI：——

  日期：——