N-(5-(N-cyclopropylsulfamoyl)-4-methylthiazol-2-yl)-N-methyl-2-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide | 485842-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-(N-cyclopropylsulfamoyl)-4-methylthiazol-2-yl)-N-methyl-2-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[5-(cyclopropylsulfamoyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-(4-pyridin-2-ylphenyl)acetamide
• CAS: 485842-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₃S₂
• 分子量: 442.563
• InChiKey: SHDZYPNTEIZWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-cyclopropyl-4-methylthiazole-5-sulfonamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(5-(N-cyclopropylsulfamoyl)-4-methylthiazol-2-yl)-N-methyl-2-(4-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制作用的噻唑基磺酰胺的铅开发

  摘要：

  与pritelivir结构相关的一系列同类物，N- [5-（氨基磺酰基）-4-甲基-1,3-噻唑-2-基] -N-甲基-2- [4-（2-吡啶基）苯基]乙酰胺制备了用于治疗单纯疱疹病毒感染的解旋酶-引发酶抑制剂。研究了合成的伯磺酰胺和仲磺酰胺作为六种生理和药理相关的人（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质酶hCA I和II，线粒体hCA VA和VB以及它们的抑制剂的抑制剂。跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII。低纳摩尔抑制K I检测到所有这些元素的值，并具有非常有趣且定义明确的结构-活性关系。由于许多CA都参与了严重的病理，包括癌症，肥胖，癫痫，青光眼等，因此，这里报道的磺酰胺抑制剂可能会成为候选药物。此外，吡咯韦尔本身是某些CA的有效抑制剂，也抑制了几种哺乳动物的全血酶，这可能是该药物的有利药代动力学特征，可以与血液CA I和II结合转运到全身。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00183

文献信息

• Lead Development of Thiazolylsulfonamides with Carbonic Anhydrase Inhibitory Action
  作者：Fabrizio Carta、Alexander Birkmann、Tamara Pfaff、Helmut Buschmann、Wilfried Schwab、Holger Zimmermann、Alfonso Maresca、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00183

  日期：2017.4.13

  herpes simplex virus infections, was prepared. The synthesized primary and secondary sulfonamides were investigated as inhibitors of six physiologically and pharmacologically relevant human (h) carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic enzymes hCA I and II, the mitochondrial ones hCA VA and VB, and the transmembrane, tumor associated hCA IX and XII. Low nanomolar inhibition KI values

  与pritelivir结构相关的一系列同类物，N- [5-（氨基磺酰基）-4-甲基-1,3-噻唑-2-基] -N-甲基-2- [4-（2-吡啶基）苯基]乙酰胺制备了用于治疗单纯疱疹病毒感染的解旋酶-引发酶抑制剂。研究了合成的伯磺酰胺和仲磺酰胺作为六种生理和药理相关的人（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质酶hCA I和II，线粒体hCA VA和VB以及它们的抑制剂的抑制剂。跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII。低纳摩尔抑制K I检测到所有这些元素的值，并具有非常有趣且定义明确的结构-活性关系。由于许多CA都参与了严重的病理，包括癌症，肥胖，癫痫，青光眼等，因此，这里报道的磺酰胺抑制剂可能会成为候选药物。此外，吡咯韦尔本身是某些CA的有效抑制剂，也抑制了几种哺乳动物的全血酶，这可能是该药物的有利药代动力学特征，可以与血液CA I和II结合转运到全身。