(2R,3R,E)-ethyl 3-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2-carboxylate | 1422747-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,E)-ethyl 3-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R,5E)-3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1422747-25-8
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: AHQFKBQQIVZWDE-FFPMBIBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,E)-ethyl 3-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 264.0h， 以71%的产率得到(2R,3S,5S)-ethyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a
• 作为产物：
  描述：

  5-(pyridin-2-yl)pent-4-yn-1-ol 在 (S)-3-(trifluoromethylsulfonamido)pyrrolidine 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R,E)-ethyl 3-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethylene)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions

  摘要：

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc38954a

文献信息

• Stereoselective access to heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines: fully organocatalytic Mannich–hydroamination reactions
  作者：Alexandre Jean、Jérôme Blanchet、Jacques Rouden、Jacques Maddaluno、Michaël De Paolis

  DOI：10.1039/c2cc38954a

  日期：——

  A one-pot sequence of organocatalytic transformations delivers heteroarylmethylene-substituted pyrrolidines with high stereo- and enantioselectivity. A Mannich coupling of N-heteroarylalkyne aldehydes with aldimine and an original metal-free hydroamination of the resulting adducts are the key transformations of the process delivering highly functionalized molecules with high potential for synthetic applications.

  一种单锅序列的有机催化转化反应以高立体选择性和对映选择性合成了杂环亚甲基取代的吡咯烷。N-杂环芳烃炔醛与醛胺的曼尼奇偶联反应以及对所得加合物进行的原位无金属氢氨化反应是该过程的关键转化，能够产生具有高度功能化的分子，具有良好的合成应用潜力。