3-methyl-3-nitro-2-butanol | 109849-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-nitro-2-butanol
• 英文别名: 3-(S)-hydroxy-2-methyl-2-nitrobutane；(S)-3-methyl-3-nitro-2-butanol；(2S)-3-methyl-3-nitrobutan-2-ol
• CAS: 109849-50-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: MVFMATZFWFEEKJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-nitro-2-butanol 生成 (S)-3-benzoyloxy-2-methyl-butane
  参考文献：
  名称：

  酵母还原对映选择性合成光学纯氨基醇衍生物

  摘要：

  面包师酵母还原含硝基和酰亚胺的酮，以良好的收率和优异的光学纯度得到相应的仲醇。在所检测的酰亚胺基团中，带有糖精部分的酮类产物的化学和光学产率最高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.129
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-nitrobutan-2-one 在 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以57%的产率得到3-methyl-3-nitro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  酵母还原对映选择性合成光学纯氨基醇衍生物

  摘要：

  面包师酵母还原含硝基和酰亚胺的酮，以良好的收率和优异的光学纯度得到相应的仲醇。在所检测的酰亚胺基团中，带有糖精部分的酮类产物的化学和光学产率最高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.129

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Nitro Alcohols and Enantiomerically Enriched 4,4,5-Trisubstituted Oxazolidinones
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Sochanchingwung Rumthao、Michio Shirai

  DOI：10.1021/jo026707g

  日期：2003.3.1

  alpha,alpha-disubstituted-alpha-nitroketones are reduced to the corresponding trisubstituted nitro alcohols in good to excellent yield and enantiomeric excess by borane-dimethyl sulfide in the presence of a chiral oxazaborolidine catalyst. Reduction of the nitro alcohols to the corresponding amino alcohols and their subsequent conversion to enantiomerically enriched 4,4,5-trisubstituted oxazoldinones

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。
• Inversion of configuration of α-trisubstituted(neopentyl) type secondary alcohols
  作者：R.M. Moriarty、H. Zhuang、R. Penmasta、K. Liu、A.K. Awasthi、S.M. Tuladhar、M.S.C. Rao、V.K. Singf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61442-9

  日期：1993.12

  A variety of hindered alpha-trisubstituted optically active secondary alcohols has been converted into their enantiomers by treating the corresponding triflates with KNO2 in DMF in the presence of 18-crown-6 at room temperature.
• FUJISAWA TAMOTSU; HAYASHI HIROKI; KISHIOKA YOSHINO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 129-132
  作者：FUJISAWA TAMOTSU、 HAYASHI HIROKI、 KISHIOKA YOSHINO

  DOI：——

  日期：——