3-methyl-3-nitro-2-butanol | 109849-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-nitro-2-butanol
• 英文别名: 3-(S)-hydroxy-2-methyl-2-nitrobutane；(S)-3-methyl-3-nitro-2-butanol；(2S)-3-methyl-3-nitrobutan-2-ol
• CAS: 109849-50-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: MVFMATZFWFEEKJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-nitro-2-butanol 生成 (S)-3-benzoyloxy-2-methyl-butane
  参考文献：
  名称：

  酵母还原对映选择性合成光学纯氨基醇衍生物

  摘要：

  面包师酵母还原含硝基和酰亚胺的酮，以良好的收率和优异的光学纯度得到相应的仲醇。在所检测的酰亚胺基团中，带有糖精部分的酮类产物的化学和光学产率最高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.129
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-nitrobutan-2-one 在 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以57%的产率得到3-methyl-3-nitro-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  酵母还原对映选择性合成光学纯氨基醇衍生物

  摘要：

  面包师酵母还原含硝基和酰亚胺的酮，以良好的收率和优异的光学纯度得到相应的仲醇。在所检测的酰亚胺基团中，带有糖精部分的酮类产物的化学和光学产率最高。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.129

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted β-Nitro Alcohols and Enantiomerically Enriched 4,4,5-Trisubstituted Oxazolidinones
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Sochanchingwung Rumthao、Michio Shirai

  DOI：10.1021/jo026707g

  日期：2003.3.1

  alpha,alpha-disubstituted-alpha-nitroketones are reduced to the corresponding trisubstituted nitro alcohols in good to excellent yield and enantiomeric excess by borane-dimethyl sulfide in the presence of a chiral oxazaborolidine catalyst. Reduction of the nitro alcohols to the corresponding amino alcohols and their subsequent conversion to enantiomerically enriched 4,4,5-trisubstituted oxazoldinones

  已经证明，在手性恶唑硼烷催化剂的存在下，硼烷-二甲硫可以很好地至优异的产率和对映体过量将α，α-二取代的α-硝基酮还原为相应的三取代的硝基醇。还报道了将硝基醇还原为相应的氨基醇，然后将其随后转化为对映体富集的4,4,5-三取代的恶唑烷酮。
• Inversion of configuration of α-trisubstituted(neopentyl) type secondary alcohols
  作者：R.M. Moriarty、H. Zhuang、R. Penmasta、K. Liu、A.K. Awasthi、S.M. Tuladhar、M.S.C. Rao、V.K. Singf

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61442-9

  日期：1993.12

  A variety of hindered alpha-trisubstituted optically active secondary alcohols has been converted into their enantiomers by treating the corresponding triflates with KNO2 in DMF in the presence of 18-crown-6 at room temperature.
• FUJISAWA TAMOTSU; HAYASHI HIROKI; KISHIOKA YOSHINO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 129-132
  作者：FUJISAWA TAMOTSU、 HAYASHI HIROKI、 KISHIOKA YOSHINO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Optically Pure Amino Alcohol Derivatives by Yeast Reduction
  作者：Tamotsu Fujisawa、Hiroki Hayashi、Yoshino Kishioka

  DOI：10.1246/cl.1987.129

  日期：1987.1.5

  Baker’s yeast reduction of nitro- and imide-containing ketones gives the corresponding secondary alcohols in good yields with excellent optical purity. Among the imide groups examined, the ketones with saccharin moiety give the products in the best chemical and optical yields.

  面包师酵母还原含硝基和酰亚胺的酮，以良好的收率和优异的光学纯度得到相应的仲醇。在所检测的酰亚胺基团中，带有糖精部分的酮类产物的化学和光学产率最高。